(R)-(-)-3-hydroxy-1-penten-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(-)-3-hydroxy-1-penten-4-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxypent-4-en-2-one
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: ZFTHRGXKSJKKCF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 丙烯醛 在 葡萄糖 、 magnesium sulfate citrate buffer 、 thiamine phosphate 、 baker's yeast 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-4-hydroxy-1-penten-3-one 、 (R)-4-hydroxy-1-penten-3-one 、 (R)-(-)-3-hydroxy-1-penten-4-one 、 (S)-(+)-3-hydroxy-1-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiogenic synthesis of (R)-(−)-3-hydroxy-1-penten-4-one

  摘要：

  Condensation of pyruvate and acrolein with whole cells of baker's yeast resulted in a mixture of 3-hydroxy-1-penten-4-one 1 and 4-hydroxy-1-penten-3-one 2. The absolute configuration (R) and the enantiomeric excess (ee 72%) of the compound 1 were determined. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00800-5