N-4-pentynoylmannosamine | 935658-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-4-pentynoylmannosamine
• 英文别名: N-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl)pent-4-ynamide；N-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]pent-4-ynamide
• CAS: 935658-94-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: XPUPYWMDKTXDBF-YJFSRANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  127.09
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-pentynoylmannosamine 在 CMP-Sialic acid synthetase from Neisseria meningitidis group B 、 inorganic pyrophospatase from baker’s yeast (S. cerevisiae) 、 Neu₅Ac aldolase from E_. coli K₁₂ 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  MicroPlate唾液酸转移酶测定：基于非天然唾液酸供体和生物正交化学的快速灵敏测定

  摘要：

  哺乳动物的唾液酸转移酶将唾液酸转移到高尔基体中的糖蛋白和糖脂上。尽管它们在糖基化中起关键作用，但由于缺乏合适的工具，其酶活性的研究受到了限制。本文中，我们基于非天然CMP-SiaNAl供体底物的使用，开发了一种快速灵敏的唾液酸转移酶微孔板测定法。在该测定中，将合适的受体糖蛋白包被在96孔板的底部，并使用CMP-SiaNA1评估唾液酸转移酶的活性。SiaNA1的炔烃标记可通过CuAAC进行叠氮基-生物素探针的后续共价连接，然后将抗生物素-HRP偶联抗体用于通过比色滴定法定量SiaNA1的转移量。有了这个测试，

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00529
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔酸琥珀亚胺酯 、 盐酸 D-甘露糖胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到N-4-pentynoylmannosamine
  参考文献：
  名称：

  MicroPlate唾液酸转移酶测定：基于非天然唾液酸供体和生物正交化学的快速灵敏测定

  摘要：

  哺乳动物的唾液酸转移酶将唾液酸转移到高尔基体中的糖蛋白和糖脂上。尽管它们在糖基化中起关键作用，但由于缺乏合适的工具，其酶活性的研究受到了限制。本文中，我们基于非天然CMP-SiaNAl供体底物的使用，开发了一种快速灵敏的唾液酸转移酶微孔板测定法。在该测定中，将合适的受体糖蛋白包被在96孔板的底部，并使用CMP-SiaNA1评估唾液酸转移酶的活性。SiaNA1的炔烃标记可通过CuAAC进行叠氮基-生物素探针的后续共价连接，然后将抗生物素-HRP偶联抗体用于通过比色滴定法定量SiaNA1的转移量。有了这个测试，

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00529

文献信息

• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• LIGANDS AND METHODS FOR LABELING BIOMOLECULES IN VIVO
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20130295019A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are tris(triazolylmethyl)amine ligands, and kits and methods for labeling and/or imaging a biomolecule of interest in a subject or living system.

  本文揭示了三(三唑基甲基)胺配体，以及用于标记和/或成像受试体或生物系统中感兴趣的生物分子的试剂盒和方法。
• REACTIVE LABELLING COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20150309041A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are azido-BODIPY compounds of formula (I), cyclooctyne-based fluorogenic probes of formula (IV), and activity-based probes of formula (VI). These compounds undergo azide alkyne cycloadditions (AAC) with to form triazolyl products. The provided compounds are useful for detection and imaging of alkyne-, or azide-containing molecules. Methods for detection and imaging biomolecules using compounds of the present disclosure are disclosed.

  提供的是式（I）的叠氮基BODIPY化合物、式（IV）的环辛炔基荧光探针，以及式（VI）的活性探针。这些化合物通过叠氮-炔烃环加成反应（AAC）形成三唑基产物。提供的化合物可用于检测和成像含炔基或叠氮基的分子。本公开的方法揭示了利用本公开的化合物检测和成像生物分子的方法。
• Alkynyl monosaccharide analogues as a tool for evaluating Golgi glycosylation efficiency: application to Congenital Disorders of Glycosylation (CDG)
  作者：Jorick Vanbeselaere、Dorothée Vicogne、Gert Matthijs、Christophe Biot、François Foulquier、Yann Guerardel

  DOI：10.1039/c3cc45914d

  日期：——

  The visualization of Golgi glycosylation defects in patients' cells with Congenital Disorders of Glycosylation (CDG) is challenging and necessitates the use of cumbersome glycan analysis methods that are barely adapted to clinical research. We show here that metabolic labelling of patient cells with alkyne-tagged sialic-acid (SiaNAl) enables an easy and reliable readout assay for the detection of CDG occurrence. It also provides valuable clues regarding the pathological processes by assessing the distribution of sialic acid analogues within the cells.

  先天性糖基化紊乱（CDG）患者细胞中高尔基糖基化缺陷的可视化具有挑战性，需要使用繁琐的糖基分析方法，而这些方法几乎不适用于临床研究。我们在此展示了用炔基标记的唾液酸（SiaNAl）对患者细胞进行代谢标记，从而能够轻松可靠地检测CDG的发生。通过评估唾液酸类似物在细胞内的分布，它还提供了有关病理过程的宝贵线索。
• Alkynyl sugar analogs for the labeling and visualization of glycoconjugates in cells
  申请人：WONG CHI-HUEY

  公开号：US20080268468A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present disclosure relates to a method for metabolic oligosaccharide engineering that incorporates derivatized alkyne-bearing sugar analogs as “tags” into cellular glycoconjugates. The disclosed method incorporates alkynyl derivatized Fuc and alkynyl derivatized ManNAc sugars into a cellular glycoconjugate. A chemical probe comprising an azide group and a visual probe or a fluorogenic probe is used to label the alkyne-derivatized sugar-tagged glycoconjugate. In one aspect, the chemical probe binds covalently to the alkynyl group by Cu(I)-catalyzed [3+2] azide-alkyne cycloaddition and is visualized at the cell surface, intracellularly, or in a cellular extract. The labeled glycoconjugate is capable of detection by flow cytometry, SDS-PAGE, Western blot, ELISA or confocal microscopy, and mass spectrometry.

  本公开涉及一种代谢寡糖工程的方法，该方法将衍生化的烷基糖类似物作为“标记”并纳入细胞糖蛋白中。所披露的方法将烷基化的Fuc和烷基化的ManNAc糖纳入细胞糖蛋白中。使用含有偶氮基团的化学探针和视觉探针或荧光探针来标记烷基化糖标记的糖蛋白。在一个方面，化学探针通过Cu(I)-催化的[3+2]偶氮-烷基环加成与烷基基团共价结合，并在细胞表面、细胞内或细胞提取物中可视化。标记的糖蛋白可通过流式细胞术、SDS-PAGE、Western blot、ELISA或共聚焦显微镜和质谱检测。