1,1-dicyclohexyl-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dicyclohexyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 1,1-dicylohexylprop-2-en-1-ol；1,1-dicyclohexyl-2-propenol；1,1-dicyclohexylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: CMBFJEIARPPHGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dicyclohexyl-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3,3-dicyclohexylallyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基与烯丙基的光化学有机催化区域和对映选择性共轭加成

  摘要：

  公开了烯丙基与 α,β-不饱和醛的第一次催化对映选择性共轭加成。该化学方法利用手性亚胺离子的可见光激发来活化烯丙基硅烷以形成烯丙基自由基，然后以高 α-区域选择性、完全化学选择性和中等至良好的对映选择性立体选择性拦截。

  DOI：

  10.1002/anie.202111648
• 作为产物：
  描述：

  二环己基甲酮 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到1,1-dicyclohexyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基与烯丙基的光化学有机催化区域和对映选择性共轭加成

  摘要：

  公开了烯丙基与 α,β-不饱和醛的第一次催化对映选择性共轭加成。该化学方法利用手性亚胺离子的可见光激发来活化烯丙基硅烷以形成烯丙基自由基，然后以高 α-区域选择性、完全化学选择性和中等至良好的对映选择性立体选择性拦截。

  DOI：

  10.1002/anie.202111648

文献信息

• Electrochemical Oxidative Aryl(alkyl)trifluoromethylation of Allyl Alcohols via 1,2-Migration
  作者：Zhipeng Guan、Huamin Wang、Yange Huang、Yunkun Wang、Shengchun Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01518

  日期：2019.6.21

  An electrochemical oxidative difunctionalization of allyl alcohols for the synthesis of β-trifluoromethyl ketones is achieved through a 1,2-migration process. A series of β-trifluoromethyl ketones can be facilely obtained utilizing CF3SO2Na as a radical source, eliminating the use of metals and sacrificial chemical oxidants. Importantly, this protocol not only realizes aryl migration but also offers

  通过1，2-迁移过程可实现烯丙醇的电化学氧化双官能化，以合成β-三氟甲基酮。利用CF 3 SO 2 Na作为自由基源可以轻松获得一系列β-三氟甲基酮，而无需使用金属和牺牲性化学氧化剂。重要的是，该协议不仅实现了芳基迁移，而且还提供了烷基迁移产物。另外，电化学催化的环膨胀和克级反应证明了该方案的合成有用性。
• Gold(I)-Catalysed Direct Thioetherifications Using Allylic Alcohols: an Experimental and Computational Study
  作者：Lorena Herkert、Samantha L. J. Green、Graeme Barker、David G. Johnson、Paul C. Young、Stuart A. Macgregor、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1002/chem.201403293

  日期：2014.9.1

  A gold(I)‐catalysed direct thioetherification reaction between allylic alcohols and thiols is presented. The reaction is generally highly regioselective (SN2′). This dehydrative allylation procedure is very mild and atom economical, producing only water as the by‐product and avoiding any unnecessary waste/steps associated with installing a leaving or activating group on the substrate. Computational

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• Indium Versus Gold Catalysis in Dehydrative Reactions with Allylic Alcohols
  作者：Ai-Lan Lee、Stacey Webster、Louise Schaefer、Graeme Barker

  DOI：10.1055/s-0035-1560648

  日期：——

  complexes as a catalyst in dehydrative reactions with allylic alcohols. There is often an improvement in yield and, in particular, indium(III) chloride outperforms gold(I) as a catalyst in chemoselective reactions. For example, substrates with pendent alkyne or alkene groups react poorly under gold(I) catalysis, but are better tolerated under indium(III) chloride catalysis.

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• A Surprising Substituent Effect Provides a Superior Boronic Acid Catalyst for Mild and Metal-Free Direct Friedel-Crafts Alkylations and Prenylations of Neutral Arenes
  作者：Carolynne L. Ricardo、Xiaobin Mo、J. Adam McCubbin、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.201500020

  日期：2015.3.9

  for Friedel–Crafts alkylations is an important objective of interest toward the production of pharmaceuticals and commodity chemicals. Herein, 2,3,4,5‐tetrafluorophenylboronic acid was identified as a potent air‐ and moisture‐tolerant metal‐free catalyst that significantly improves the scope of direct Friedel–Crafts alkylations of a variety of slightly activated and neutral arenes, including polyarenes

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• Gold(I)-catalysed one-pot synthesis of chromans using allylic alcohols and phenols
  作者：Eloi Coutant、Paul C Young、Graeme Barker、Ai-Lan Lee

  DOI：10.3762/bjoc.9.209

  日期：——

  A gold(I)-catalysed reaction of allylic alcohols and phenols produces chromans regioselectively via a one-pot Friedel-Crafts allylation/intramolecular hydroalkoxylation sequence. The reaction is mild, practical and tolerant of a wide variety of substituents on the phenol.

  烯丙醇和酚的金 (I) 催化反应通过一锅 Friedel-Crafts 烯丙基化/分子内加氢烷氧基化序列区域选择性地产生色满。该反应温和、实用且可耐受苯酚上的多种取代基。