N,N’-di-β-D-glucopyansoyldiethylenetriamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N’-di-β-D-glucopyansoyldiethylenetriamine
• 英文别名: N,N'-bis(β-D-glucosyl)diethylenetriamine；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-[2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethylamino]ethylamino]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₆H₃₃N₃O₁₀
• 分子量: 427.452
• InChiKey: ZIQVZEWAVAXHQG-LRFIHEIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 二乙烯三胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N’-di-β-D-glucopyansoyldiethylenetriamine
  参考文献：
  名称：

  一种新设计的碳水化合物衍生的烷基胺促进水中铜催化的 Ullmann 型 C-N 偶联

  摘要：

  设计了一种绿色且可生物降解的碳水化合物衍生的烷基胺，并将其用作铜在水中催化的 Ullmann 型 C-N 偶联的配体。检查了芳基碘化物和 N-亲核试剂的偶联，并获得了中等至极好的产率。此外，水中偶联策略成功地扩展到吲哚与4-碘苯甲醚的反应。通过测定溶解度，推测碳水化合物衍生的烷基胺起到螯合铜和促进4-碘苯甲醚在水中溶解的作用。值得注意的是，由于使用水性介质代替有机溶剂，该方法对环境友好且经济。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611695

文献信息

• Synthesis and In vitro Evaluation of^99mTc-diglucosediethylenetriamine (DGTA) as a Potential Tumor Imaging Agent
  作者：Sang-Ju Lee、Seung-Jun Oh、Jung-Young Kim、Jin-Sook Ryu、Seog-Young Kim、Dae-Hyuk Moon

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2410

  日期：2011.7.20

  Using a single step chemical synthesis, we synthesized the potential tumor imaging agent $^99m}Tc$-diglucose-diethylenetriamine (DGTA) from diethylenetriamine and natural D-glucose. 10 min Incubation of 10 mg of precursor with 50 $\mu}g$ of $SnCl_2\cdot}2H_2O$ at room temperature yielded over 95% of $^99m}Tc$ labeling. The stability for 6 hours in saline or human plasma was over 90%. In vitro tumor cell uptake assays using the SNU-C5 and 9 L cell lines showed that, in 0-400 mg/dL glucose medium, cell uptake of $^99m}Tc$-DGTA was 1.5-8 times higher than that of [$^18}F$]FDG. Moreover, [$^18}F$]FDG uptake was dependent on glucose concentration in the medium, whereas cellular uptake of $^99m}Tc$-DGTA was not dependent on glucose concentration, suggesting that the two compounds have different uptake mechanisms by tumor cells.

  我们采用一步化学合成法，从二乙烯三胺和天然 D-葡萄糖中合成了潜在的肿瘤成像剂 $^99m}Tc$-二葡萄糖-二乙烯三胺（DGTA）。10 分钟 将 10 毫克前体与 50 $\mu}g$ 的 $SnCl_2\cdot}2H_2O$ 在室温下孵育，可获得 95% 以上的 $^99m}Tc$ 标记。在生理盐水或人体血浆中 6 小时的稳定性超过 90%。使用 SNU-C5 和 9 L 细胞系进行的体外肿瘤细胞摄取试验表明，在 0-400 mg/dL 葡萄糖培养基中，细胞对 $^99m}Tc$-DGTA 的摄取量是 [$^18}F$]FDG 的 1.5-8 倍。此外，[$^18}F$]FDG的吸收与培养基中的葡萄糖浓度有关，而细胞对$^99m}Tc$-DGTA的吸收与葡萄糖浓度无关，这表明肿瘤细胞对这两种化合物的吸收机制不同。
• A Newly Designed Carbohydrate-Derived Alkylamine Promotes Ullmann Type C–N Coupling Catalyzed by Copper in Water
  作者：Xin Ge、Hua-Jun Fan、Guoquan Zhou、Wen Chen、Shihui Zhang、Xuemin Liu、Zehui Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1611695

  日期：2019.1

  biodegradable carbohydrate-derived alkylamine was designed and employed as ligand for Ullmann type C–N coupling catalyzed by copper in water. The coupling of aryl iodide and N-nucleophiles were examined and moderate to excellent yields were obtained. In addition, the in-water coupling strategy was expanded successfully to the reaction of indoles with 4-iodoanisole. By measuring the solubility, it is speculated

  设计了一种绿色且可生物降解的碳水化合物衍生的烷基胺，并将其用作铜在水中催化的 Ullmann 型 C-N 偶联的配体。检查了芳基碘化物和 N-亲核试剂的偶联，并获得了中等至极好的产率。此外，水中偶联策略成功地扩展到吲哚与4-碘苯甲醚的反应。通过测定溶解度，推测碳水化合物衍生的烷基胺起到螯合铜和促进4-碘苯甲醚在水中溶解的作用。值得注意的是，由于使用水性介质代替有机溶剂，该方法对环境友好且经济。