pectolinarigenin-7-O-(2,4-diacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→6)-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pectolinarigenin-7-O-(2,4-diacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: isolinariin E；[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-hydroxy-2-methyl-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-6-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]oxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₃H₃₈O₁₇
• 分子量: 706.655
• InChiKey: VTZBSJFGLNCEEA-VWNZKJMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  235
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pectolinarigenin-7-O-(2,4-diacetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 吡啶 、 美司坦 、 邻甲苯异氰酸酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 D-葡萄糖 、 L-(+)-鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  来自日本亚麻（Linaria japonica）的新异香豆素C，D和E，类黄酮糖苷。

  摘要：

  从日本亚麻（Linaria japonica）的整个植物中分离出了三个新的类黄酮苷，分别为异萘菌素C，D和E（1-3），两个已知的类黄酮苷（4、5）和三个已知的类黄酮（6-8）。这些化合物的结构主要通过光谱分析确定。对这些分离的化合物的生物活性进行了评估，以评估其对人类细胞系A549的抑制活性，胶原酶和高级糖基化终产物（AGE）的形成。在分离出的化合物中，异丝氨酸C，D和E（1、2和3）显示出对AGE形成的抑制作用（IC50值分别为34.8、35.0和19.5 µM）。发现亚麻酸（4），果胶（5）和木犀草素（8）对胶原酶有活性，IC50值分别为79.4、78.6和40.5 µM，在这些浓度下没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00073

文献信息

• New Isolinariins C, D and E, Flavonoid Glycosides from <i>Linaria japonica</i>
  作者：Retno Widyowati、Sachiko Sugimoto、Yoshi Yamano、Sukardiman、Hideaki Otsuka、Katsuyoshi Matsunami

  DOI：10.1248/cpb.c16-00073

  日期：——

  Three new flavonoid glycosides named isolinariins C, D and E (1-3), two known flavonoid glycosides (4, 5) and three known flavonoids (6-8) were isolated from the whole plant of Linaria japonica. The structures of these compounds were determined mainly by spectroscopic analyses. The bioactivities of these isolated compounds were evaluated for their inhibitory activities against human cell line A549

  从日本亚麻（Linaria japonica）的整个植物中分离出了三个新的类黄酮苷，分别为异萘菌素C，D和E（1-3），两个已知的类黄酮苷（4、5）和三个已知的类黄酮（6-8）。这些化合物的结构主要通过光谱分析确定。对这些分离的化合物的生物活性进行了评估，以评估其对人类细胞系A549的抑制活性，胶原酶和高级糖基化终产物（AGE）的形成。在分离出的化合物中，异丝氨酸C，D和E（1、2和3）显示出对AGE形成的抑制作用（IC50值分别为34.8、35.0和19.5 µM）。发现亚麻酸（4），果胶（5）和木犀草素（8）对胶原酶有活性，IC50值分别为79.4、78.6和40.5 µM，在这些浓度下没有明显的细胞毒性。