(R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YLQCENPDKYWBKV-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以97%的产率得到(R)-(4-methyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  番茄红素-R的全合成

  摘要：

  完成了番茄红素-R 的全合成。该合成采用克莱森-爱尔兰重排以安装双碳单元，以及杂狄尔斯-阿尔德反应形成环状烯醇醚，该醚与乙炔基反应构建含有季碳的顺式-氢化茚核。使用2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的2-吡啶酮合成用于完成合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611024
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 、 十六烷基三甲基溴化铵 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  番茄红素-R的全合成

  摘要：

  完成了番茄红素-R 的全合成。该合成采用克莱森-爱尔兰重排以安装双碳单元，以及杂狄尔斯-阿尔德反应形成环状烯醇醚，该醚与乙炔基反应构建含有季碳的顺式-氢化茚核。使用2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的2-吡啶酮合成用于完成合成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611024

文献信息

• Total Synthesis of Lycoposerramine-R
  作者：Satoshi Yokoshima、Shinya Watanabe、Masatsugu Ishikawa、Toshimune Nomura、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1055/s-0037-1611024

  日期：2018.11

  A total synthesis of lycoposerramine-R was accomplished. The synthesis featured a Claisen–Ireland rearrangement to install a two-carbon unit, and a hetero-Diels–Alder reaction to form a cyclic enol ether that reacted with an ethynyl group to construct a cis-hydrindane core containing a quaternary carbon. A 2-pyridone synthesis using 2-(phenylsulfinyl)acetamide was used to complete the synthesis.

  完成了番茄红素-R 的全合成。该合成采用克莱森-爱尔兰重排以安装双碳单元，以及杂狄尔斯-阿尔德反应形成环状烯醇醚，该醚与乙炔基反应构建含有季碳的顺式-氢化茚核。使用2-(苯基亚磺酰基)乙酰胺的2-吡啶酮合成用于完成合成。