1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one；1-(4-fluorophenyl)-2-pyrrolidin-2-ylethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• mdl: MFCD21949672
• 分子量: 207.248
• InChiKey: WKHFPFSWNGZMIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡咯 、 3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.08h， 以93 mg的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-(pyrrolidin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CH键官能化未保护的脂环胺的多样化：瞬时亚胺的脱羧烷基化。

  摘要：

  尽管该领域的许多从业者做出了广泛的努力，但未受保护的脂环胺直接 α-C-H 键功能化的方法仍然很少。该领域的一项新进展是利用 N-锂化脂环胺。这些易于获得的中间体通过简单的酮氧化剂的作用转化为瞬时亚胺，然后在温和条件下用β-酮酸进行烷基化，以前所未有的轻松方式提供有价值的β-氨基酮。具有现有 α-取代基的底物可实现区域选择性 α'-烷基化。该方法还适用于通过加入SN Ar步骤方便地一锅合成多环二氢喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1002/anie.202011641

文献信息

• Biomimetic synthesis of 2-substituted N-heterocycle alkaloids by one-pot hydrolysis, transamination and decarboxylative Mannich reaction
  作者：James L. Galman、Iustina Slabu、Fabio Parmeggiani、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c8cc06759g

  日期：——

  moieties in natural products and pharmaceutically active molecules. A novel multi-enzymatic approach based on the combination of a lipase with an α,ω-diamine transaminase is reported, opening up the synthesis, isolation and characterisation of a broad range of 2-substituted N-heterocycle alkaloids.

  基于哌啶和吡咯烷的杂环是天然产物和药物活性分子中的关键部分。报道了一种基于脂肪酶与 α,ω-二胺转氨酶组合的新型多酶方法，开辟了广泛的 2-取代 N-杂环生物碱的合成、分离和表征。