1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-diyl-bis(methylphosphonic acid)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-diyl-bis(methylphosphonic acid)
• 英文别名: 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-bis(methylphosphonic acid)；((1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane-1,4-diyl)bis(methylene))bis(phosphonic acid)；[4-(phosphonomethyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]methylphosphonic acid
• 化学式: C₁₂H₃₀N₄O₆P₂
• 分子量: 388.341
• InChiKey: ZEGZUPQUQZRLDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4-diyl-bis(methylphosphonic acid)
  参考文献：
  名称：

  Selective Protection of 1,4,8,11-Tetraazacyclotetradecane (Cyclam) in Position 1,4 with the Phosphonothioyl Group and Synthesis of a Cyclam-1,4-bis(methylphosphonic Acid). Crystal Structures of Several Cyclic Phosphonothioamides

  摘要：

  合成了一种新的基于环戊烯的配体，1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4-双(甲基膦酸)酯(1,4-H4te2p)。环戊烯通过与PhP(S)Cl2反应保护，以中等收率形成仅含5元环苯基磷酸硫酰胺2。确定了2和几种副产物的固态结构。化合物2以两种稳定构象分离，其苯环和硫原子与环戊烯环相对位置不同。化合物2用于合成1,4-二苯基环戊烯。但是，在非优化条件下使用水溶HCl去保护硫磷酸双(甲基膦酸酯)导致了不同取代甲基膦酸基的环戊烯衍生物混合物。确定了目标产物1,4-H4te2p和1,4,8,11-四氮杂环四十二烷-1,4,8,11-四(甲基膦酸)酯(H8tpt)的晶体结构。与环六胺(1,4,7,10-四氮杂环十二烷)的类似反应仅导致难以纯化的混合物。

  DOI：

  10.1135/cccc20060337

文献信息

• Coordination properties of cyclam (1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane) endowed with two methylphosphonic acid pendant arms in the 1,4-positions
  作者：Jana Havlíčková、Hana Medová、Tomáš Vitha、Jan Kotek、Ivana Císařová、Petr Hermann

  DOI：10.1039/b803235a

  日期：——

  determined. From acid solution, the crystals of trans-O,O-[Ni(H3L)]Cl·H2O were isolated. In such complex species, one phosphonate pendant arm is double- and the second arm is monoprotonated. The isolation of such species demonstrates a high kinetic inertness of the complex. The central metal ion is surrounded by four in-plane nitrogen atoms (in the ring configuration III) and two oxygen atoms of pendant moieties

  标题 配体， 1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4-二基-双（甲基膦酸）（H 4 te2p 1,4，H 4 L），是通过优化的合成方法制备的，并通过以下方法研究了其对所选金属离子的络合特性：电位计。这配体形成非常稳定的复合物与铜（II）（对数β（CUL）= 27.21），具有过其他的金属离子结合的高选择性（例如登录β（ZNL）= 20.16，日志β（NIL）= 21.92）。两种中间体的晶体结构配体的合成和两种形式的镍（II）配合物（通过结晶测定在不同的pH下）。从酸溶液中，该晶体的反式- Ö，ö - [镍（H 3 L）]氯·H 2 ö中分离得到。在这种复杂的物种中，一个膦酸酯侧链是双臂的，另一个臂是单质子化的。此类物质的分离证明了该复合物的高动力学惰性。中心金属离子被四个平面包围氮原子（在环构型III中）和在八面体配位球体顶端位置的侧基的两个氧原子。从中性溶液，的晶体反式- Ö，ö