sodium (5R)-(Z)-6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-ylmethylene)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sodium (5R)-(Z)-6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-ylmethylene)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: Sodium (5R)-6-[(Z)-(2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazol-6-yl) methylene]-penem-3-carboxylate；Sodium (5R)-6-[(Z)-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl) methylene]-penem-3-carboxylate；sodium (5R)-(Z)-6-(2,3-dihydro-imidazol[2,1-b]thiazol-6-ylmethylene)penem-3-carboxylate；sodium;(5R,6Z)-6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-ylmethylidene)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₈N₃O₃S₂*Na
• 分子量: 329.336
• InChiKey: WMNGLCJFALQZMW-RLRVVKEKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.12
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-aminopenicillanic acid 在 氢溴酸 、 氧气 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 sodium (5R)-(Z)-6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-ylmethylene)-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，温和且简便的方法来制备6-亚甲基Penem衍生物

  摘要：

  建立了一种新颖且温和的方法来合成6-亚甲基青霉烯化合物。该方法需要在6-溴openem 12上用适当取代的醛在M- Br 2 / Et 3 N上促进的Aldol型缩合反应，生成中间体乙酰化的溴代醇，将其平滑地转化为最终产物，同时使用C3羧酸酯进行脱保护pH 6.5的活性锌粉尘和磷酸盐缓冲液。该方法为青霉素衍生物的CC键形成方法提供了有用的变化，并且还用作制备6-外亚甲基青霉烯衍生物而在C5位不消旋的实用合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo049880g

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 6-ALKYLIDENE PENEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE 6-ALKYLIDENE PENEM
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2003093277A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention provides a process of making compounds of Formula (I), which are useful for the treatment of bacterial infection or disease.

  本发明提供了一种制备化合物的方法，该化合物符合式（I），对于治疗细菌感染或疾病非常有用。
• 6-(SUBSTITUTED METHYLENE) PENEMS AND INTERMEDIATES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0666862B1

  公开（公告）日：2000-04-19
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4-(FORMYLTHIO)-AZETIDIN-2-ONE DERIVATIVES AND PENEM DERIVATIVES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0693057B1

  公开（公告）日：2001-05-09
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING CEFTRIAXONE AND PENEMS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0735871B1

  公开（公告）日：2002-07-31
• US5602250A
  申请人：——

  公开号：US5602250A

  公开（公告）日：1997-02-11