3'-bromo-3'-deoxy-adenosine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-bromo-3'-deoxy-adenosine hydrochloride
• 英文别名: 3'-bromo-3'-deoxyadenosine hydrochloride
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN₅O₃*ClH
• 分子量: 366.602
• InChiKey: IWPBJTWSDKNHFU-NLJAMZKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-3'-deoxy-adenosine hydrochloride 在 sodium acetate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 37.0h， 以100 g的产率得到虫草素
  参考文献：
  名称：

  一种虫草素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种虫草素的合成方法，该方法以腺苷为起始原料，和2‑乙酰氧基异丁酰溴(Mattock’s bromide)在以乙腈和/或乙酸乙酯作为反应溶剂，在进行羟基保护的同时进行溴化反应，得到两种产物，即5’‑[2，5，5‑三甲基‑1，3‑二氧环戊烷‑4‑酮‑2‑基]‑3’‑溴‑3’‑脱氧‑2’‑O‑乙酰基腺苷和5’‑[2，5，5‑三甲基‑1，3‑二氧环戊烷‑4‑酮‑2‑基]‑2’‑溴‑2’‑脱氧‑3’‑O‑乙酰基腺苷，然后去保护基团，得到3’‑溴‑3’‑脱氧‑腺苷盐酸盐，再经脱溴反应得到目标物3’‑脱氧腺苷即虫草素。本发明的合成方法操作工艺简单，反应步骤短，反应过程无需纯化处理，得到的产物的纯度和各项指标均优于目前市售的虫草素的产品。

  公开号：

  CN104961787B
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 2-乙酰氧基异丁酰溴 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3'-bromo-3'-deoxy-adenosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一种虫草素的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种虫草素的合成方法，该方法以腺苷为起始原料，和2‑乙酰氧基异丁酰溴(Mattock’s bromide)在以乙腈和/或乙酸乙酯作为反应溶剂，在进行羟基保护的同时进行溴化反应，得到两种产物，即5’‑[2，5，5‑三甲基‑1，3‑二氧环戊烷‑4‑酮‑2‑基]‑3’‑溴‑3’‑脱氧‑2’‑O‑乙酰基腺苷和5’‑[2，5，5‑三甲基‑1，3‑二氧环戊烷‑4‑酮‑2‑基]‑2’‑溴‑2’‑脱氧‑3’‑O‑乙酰基腺苷，然后去保护基团，得到3’‑溴‑3’‑脱氧‑腺苷盐酸盐，再经脱溴反应得到目标物3’‑脱氧腺苷即虫草素。本发明的合成方法操作工艺简单，反应步骤短，反应过程无需纯化处理，得到的产物的纯度和各项指标均优于目前市售的虫草素的产品。

  公开号：

  CN104961787B

文献信息

• 一种虫草素的合成方法
  申请人：深圳松乐生物科技有限公司

  公开号：CN104961787B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种虫草素的合成方法，该方法以腺苷为起始原料，和2‑乙酰氧基异丁酰溴(Mattock’s bromide)在以乙腈和/或乙酸乙酯作为反应溶剂，在进行羟基保护的同时进行溴化反应，得到两种产物，即5’‑[2，5，5‑三甲基‑1，3‑二氧环戊烷‑4‑酮‑2‑基]‑3’‑溴‑3’‑脱氧‑2’‑O‑乙酰基腺苷和5’‑[2，5，5‑三甲基‑1，3‑二氧环戊烷‑4‑酮‑2‑基]‑2’‑溴‑2’‑脱氧‑3’‑O‑乙酰基腺苷，然后去保护基团，得到3’‑溴‑3’‑脱氧‑腺苷盐酸盐，再经脱溴反应得到目标物3’‑脱氧腺苷即虫草素。本发明的合成方法操作工艺简单，反应步骤短，反应过程无需纯化处理，得到的产物的纯度和各项指标均优于目前市售的虫草素的产品。
• From Adenosine to 3‘-Deoxyadenosine:  Development and Scale Up
  作者：Sayed Aman、D. Jason Anderson、Terrence J. Connolly、Andrew J. Crittall、Guijun Ji

  DOI：10.1021/op000209x

  日期：2000.11.1

  A manufacturing process has been developed suitable for the production of 3'-deoxyadenosine (cordycepin, 3'-dA) in 20% yield from adenosine, The chemistry involves conversion of adenosine to isomeric 2',3'-bromoacetates with isolation of the desired isomer in high purity. Acidic hydrolysis followed by hydrogenolysis afforded product with a purity of greater than or equal to 99%, Unlike routes reported in the literature, intermediates are isolated as solids, thus avoiding the use of chromatography for isomer separation and final product purification.