8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>non-2-ene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>non-2-ene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>non-2-en-2-carbaldehyde；(5S,8S,9R)-8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₇
• 分子量: 345.309
• InChiKey: VQHOKPMGJJNPLP-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>non-2-ene-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以115 mg的产率得到(5S,8S,9R)-9-hydroxy-8-hydroxybenzyl-2-hydroxymethyl-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro<4.4>non-2-en-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有异常杂环螺旋系统的椭圆形假单胞菌STOLK微生物假单胞菌素Pseurotin A的分离和结构

  摘要：

  结构和pseurotin A的绝对构型，一个新的代谢物，从培养物滤液中分离Pseudeurotium卵圆施托尔克（子囊菌）已被证明是（1'小号，2'小号，5小号，8小号，9 - [R，3' ž）-8-苯甲酰基-2（1'，2-二羟基-3'-己烯基）-9-羟基-8-甲氧基-3-甲基-1-氧杂-7-azaspiro [4,4] non-2-ene -4，6-二酮（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640131
• 作为产物：
  描述：

  伪神经素A 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以10 mg的产率得到8-benzoyl-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro<4.4>non-2-ene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌素B，C，D和E.卵圆形假单胞菌STOLK的其他新代谢产物

  摘要：

  根据光谱数据和化学转化，将结构2–5分配给假单胞菌素B，C，D和E，它们是椭圆假单胞菌STOLK的新代谢产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640203

文献信息

• Pseurotin B, C, D, and E. Further New Metabolites ofPseudeurotium ovalis STOLK
  作者：Werner Breitenstein、Kuldip K. Chexal、Peter Mohr、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640203

  日期：1981.3.18

  The structures 2–5 are assigned to the pseurotin B, C, D and E, which are new metabolites of Pseudeutorium ovalis STOLK, based on spectroscopic data and chemical transformations.

  根据光谱数据和化学转化，将结构2–5分配给假单胞菌素B，C，D和E，它们是椭圆假单胞菌STOLK的新代谢产物。
• Pseurotin A and its analogues as inhibitors of immunoglobuline E production
  作者：Minoru Ishikawa、Tomohisa Ninomiya、Hirotomo Akabane、Nobuaki Kushida、Go Tsujiuchi、Makoto Ohyama、Shuichi Gomi、Keiko Shito、Takashi Murata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.029

  日期：2009.3

  A natural product, pseurotin A inhibits IgE production in vitro. Wide variety of chemical modi. cation of pseurotin A was performed. Structure-activity relationship studies of pseurotin analogues elucidated that 10-deoxypseurotin A strongly inhibits IgE production with IC(50) of 0.066 mu M. An immunosuppressive activity of another natural product, synerazol was also found. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Grubbs carbene complex-catalyzed cleavage of allyl vic-diols to aldehydes with a co-oxidant: application to the selective cleavage of huge marine molecules
  作者：Chunguang Han、Yoshi Yamano、Fumitoshi Kakiuchi、Kazuhiko Nakamura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.002

  日期：2011.12

  An oxidative cleavage of allyl vic-diols to aldehydes catalyzed by a Grubbs carbene complex using a co-oxidant has been established for the first time, with good yields. The utility of this selective cleavage reaction was demonstrated through the use of two huge marine molecules, symbiodinolide and N-p-BrBz palytoxin. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Isolation and Structure of Pseurotin A, a Microbial Metabolite ofPseudeurotium ovalis STOLK with an Unusual Heterospirocyclic System
  作者：Peter Bloch、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640131

  日期：1981.2.4

  The structure and absolute configuration of pseurotin A, a new metabolite, isolated from culture filtrates of Pseudeurotium ovalis STOLK(Ascomycetes) has been shown to be (1′S, 2′S, 5S, 8S, 9R, 3′Z)-8-benzoyl-2 (1′,2-dihydroxy-3′-hexenyl)-9-hydroxy-8-methoxy-3-methyl-1-oxa-7-azaspiro [4,4]non-2-ene-4,6-dione (1).

  结构和pseurotin A的绝对构型，一个新的代谢物，从培养物滤液中分离Pseudeurotium卵圆施托尔克（子囊菌）已被证明是（1'小号，2'小号，5小号，8小号，9 - [R，3' ž）-8-苯甲酰基-2（1'，2-二羟基-3'-己烯基）-9-羟基-8-甲氧基-3-甲基-1-氧杂-7-azaspiro [4,4] non-2-ene -4，6-二酮（1）。