N-glycolylglucosamine-6-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-glycolylglucosamine-6-phosphate
• 英文别名: GlcNGc6P；N-glycoloyl-D-glucosamine 6-phosphate；[(2R,3S,4R,5R)-3,4,6-trihydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• 化学式: C₈H₁₆NO₁₀P
• 分子量: 317.189
• InChiKey: VKPOEZPMXKUZBS-ZQLGFOCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 D-glucosamine-6-phosphate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以33%的产率得到N-glycolylglucosamine-6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌 N-乙酰氨基葡萄糖-6-磷酸脱乙酰酶 (NagA) 同源物的结构和功能测定。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 病原体编码属于酰胺水解酶超家族的 GlcNAc-6-磷酸脱乙酰酶 NagA (Rv3332)。NagA 酶催化 GlcNAc-6-磷酸 (GlcNAc6P) 脱乙酰化为氨基葡萄糖-6-磷酸 (GlcN6P)。NagA 是一种潜在的抗结核药物靶点，因为它代表了 Mtb 细胞壁生物合成所需的必需氨基糖前体产生的关键酶促步骤，并且还影响细胞壁肽聚糖片段的循环利用。在这里，我们结合 X 射线晶体学、定点诱变以及生化和生物物理分析，报告了来自 Mtb 的近亲耻垢分枝杆菌 (MSNagA) 和海分枝杆菌 (MMNagA) 的 NagA 的结构和功能表征，我们表明这些分枝杆菌 NagA 酶对 GlcNAc6P 具有选择性。定点诱变研究揭示了活性位点中保守残基的关键作用，支持立体选择性识别、结合和催化底物。此外，我们分别以 2.6 和 2.0 Å 的分辨率报告了无配体形式和与 GlcNAc6P

  DOI：

  10.1074/jbc.ra118.002597

文献信息

• Structural and functional determination of homologs of the Mycobacterium tuberculosis N-acetylglucosamine-6-phosphate deacetylase (NagA)
  作者：Mohd Syed Ahangar、Christopher M. Furze、Collette S. Guy、Charlotte Cooper、Kathryn S. Maskew、Ben Graham、Alexander D. Cameron、Elizabeth Fullam

  DOI：10.1074/jbc.ra118.002597

  日期：2018.6

  roles of conserved residues in the active site that underpin stereoselective recognition, binding, and catalysis of substrates. Moreover, we report the crystal structure of MSNagA in both ligand-free form and in complex with the GlcNAc6P substrate at 2.6 and 2.0 Å resolutions, respectively. The GlcNAc6P complex structure disclosed the precise mode of GlcNAc6P binding and the structural framework of the

  结核分枝杆菌 (Mtb) 病原体编码属于酰胺水解酶超家族的 GlcNAc-6-磷酸脱乙酰酶 NagA (Rv3332)。NagA 酶催化 GlcNAc-6-磷酸 (GlcNAc6P) 脱乙酰化为氨基葡萄糖-6-磷酸 (GlcN6P)。NagA 是一种潜在的抗结核药物靶点，因为它代表了 Mtb 细胞壁生物合成所需的必需氨基糖前体产生的关键酶促步骤，并且还影响细胞壁肽聚糖片段的循环利用。在这里，我们结合 X 射线晶体学、定点诱变以及生化和生物物理分析，报告了来自 Mtb 的近亲耻垢分枝杆菌 (MSNagA) 和海分枝杆菌 (MMNagA) 的 NagA 的结构和功能表征，我们表明这些分枝杆菌 NagA 酶对 GlcNAc6P 具有选择性。定点诱变研究揭示了活性位点中保守残基的关键作用，支持立体选择性识别、结合和催化底物。此外，我们分别以 2.6 和 2.0 Å 的分辨率报告了无配体形式和与 GlcNAc6P