5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylideneamino]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₄O₂S
• 分子量: 346.797
• InChiKey: DQPMCLUMMMRZLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氯甲基)-5-羟基-4H-吡喃-4-酮 、 5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole 在 三乙胺 作用下， 以53%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-[5-hydroxy-4-pyrone-yl-methylthio]-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-疏基-5-(2-氯苯基)-[1,2,4-]噻唑 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-(2-chlorophenyl)-4-(3,4-dihydroxybenzylideneamino)-3-mercapto-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  新型基于羟基苯甲醛的曲酸类似物的合成及其生物学评价

  摘要：

  设计并合成了两个系列的新型曲酸类似物（4a – j）和（5a – d），并评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。结果表明，所有合成的衍生物均表现出优异的酪氨酸酶抑制特性，IC 50值为1.35±2.15–17.50±2.75μM，而标准抑制剂曲酸的IC 50值为20.00± 1.08μM 。具体而言，5-苯基-3- [5-羟基-4-吡喃-2-基-甲基巯基-]-4-（2,4-二羟基苄基氨基）-1,2,4-三唑（4f）表现出IC 50具有最强的酪氨酸酶抑制活性值为1.35±2.15μM。化合物（4f）的动力学研究表明，该化合物对酪氨酸酶的抑制作用属于竞争性抑制剂。同时，讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.027

文献信息

• 5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物及其应用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN105669659A

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明提供一类如式（I）所示的新型的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物，式（I）中，取代基R1是H、-CH3、-CH2 、C6H5-、2- C6H4-、3- C6H4-、4- C6H4-、4- OC6H4-、2-ClC6H4-、3-ClC6H4-和4-ClC6H4-；R2是2-OH、3-OH、4-OH、2,3-di-OH、2,4-di-OH和3,4-di-OH。本发明的5-取代-3-[5-羟基-4-吡喃酮-2-基-甲硫基]-4-取代苯亚甲氨基-1,2,4-三唑类化合物对酪氨酸酶具有一定的抑制活性，并且其合成方法简单，材料易得。可用于制作抑制黑色素生成或美白的化妆品或药品。