2-(3,4-dihydroxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3,4-dihydroxy-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid；2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；2-(3,4-Dihydroxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄
• 分子量: 281.268
• InChiKey: LNURHRZGECNDCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 苯胺 、 3,4-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以24%的产率得到2-(3,4-dihydroxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  酚醛衍生的新型喹啉-4-羧酸对人二氢乳清酸酯脱氢酶的抑制活性：合成，细胞毒性，亲脂性和分子对接研究

  摘要：

  通过Doebner反应从游离的原儿茶醛和香兰素前体开始合成了一系列新型的2-取代的喹啉-4-羧酸。人二氢乳清酸脱氢酶（hDHODH）被认为是这些杂环的明确分子靶标。还测试了所有化合物对三种癌细胞（MCF-7，A549，A375）和一种正常细胞系（HaCaT）的抗增殖潜力，以评估选择性细胞毒性。喹啉衍生物3f和3g被鉴定为有效的hDHODH抑制剂，而3k和3l对MCF-7和A375细胞表现出高细胞毒性活性和良好的选择性。另外，logD 7.4通过实验方法获得的值被发现在-1.15至1.69的范围内。所有化合物的化学结构均通过IR，NMR和元素分析确认。通过分子对接揭示了分子水平上的化合物药理学，突出了区分高活性和中低活性hDHODH抑制剂的结构差异。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104373

文献信息

• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• Holdsworth; Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1932, vol. 66, p. 459,468
  作者：Holdsworth、Lions

  DOI：——

  日期：——
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2131826A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• Haptens, hapten conjugates, compositions thereof and method for their preparation and use
  申请人：Kosmeder Jerome W.

  公开号：US20100297725A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A method for performing a multiplexed diagnostic assay, such as for two or more different targets in a sample, is described. One embodiment comprised contacting the sample with two or more specific binding moieties that bind specifically to two or more different targets. The two or more specific binding moieties are conjugated to different haptens, and at least one of the haptens is an oxazole, a pyrazole, a thiazole, a nitroaryl compound other than dinitrophenyl, a benzofurazan, a triterpene, a urea, a thiourea, a rotenoid, a coumarin, a cyclolignan, a heterobiaryl, an azo aryl, or a benzodiazepine. The sample is contacted with two or more different anti-hapten antibodies that can be detected separately. The two or more different anti-hapten antibodies may be conjugated to different detectable labels.
• US8546392B2
  申请人：——

  公开号：US8546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01