(E)-2-{[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino}benzoic acid | 116764-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-{[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino}benzoic acid
• 英文别名: N-(3′,4′-dihydroxy-(E)-cinnamoyl)anthranilic acid；N-[3',4'-dihydroxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid；N-(3,4-dihydroxy-(E)-cinnamoyl)anthranilic acid；N-[3,4-dihydroxy-(E)-cinnamoyl]anthranilic acid；avenanthramide 1c；(E)-2-[[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid；2-[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]benzoic acid
• CAS: 116764-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: LLPIRWBXMYKFQM-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-234 °C(Solv: water (7732-18-5); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  633.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (E)-2-{[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino}benzoic acid 生成 4-[(E)-3-(2-carboxyanilino)-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxyphenolate;piperidin-1-ium
  参考文献：
  名称：

  IIZUKA, KINJI;KAMINO, TETSUHIDE;YAMAMOTO, RYOJI;HARADA, HIROMU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二乙酰氧基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-2-{[3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  燕麦中的Avenanthramides（燕麦（Avena sativa L.））与结构-抗氧化活性的关系。

  摘要：

  分别有八种avenanthramides，邻氨基苯甲酸（1）和5-羟基邻氨基苯甲酸（2）的酰胺，以及对香豆酸（p），咖啡酸（c），阿魏酸（f）和芥子酸（s）的四种肉桂酸，合成后用于燕麦提取物中的鉴定和结构抗氧化活性研究。在燕麦提取物中发现了三种化合物（2p，2c和2f）。通过对1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）的反应性评估，除1p以外的所有avenanthramides都显示出活性。最初，金刚烷酰胺的抗氧化活性以与相应的肉桂酸相似的顺序降低，即：芥子酸>咖啡酸>阿魏酸>对香豆酸。通常，衍生自2的avenanthramides的活性比衍生自1的avenanthramides的活性略高。所有avenanthramides均抑制偶氮引发的亚油酸的过氧化。1c和1s最初是最有效的化合物。DPPH和亚油酸测定分别在甲醇和氯苯中进行，抗氧化剂活性的相对顺序略有不同。

  DOI：

  10.1021/jf020544f

文献信息

• Therapeutic Compounds
  申请人：Williams Spencer John

  公开号：US20100130497A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽醇衍生物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• Therapeutic compounds
  申请人：Willams Spencer John

  公开号：US08765812B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof; with the proviso that the compound is not Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐和代谢产物；但前提是该化合物不是曲安奈德。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Fibrotech Therapeutics Pty Ltd

  公开号：US20140357628A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  Substituted cinnamoyl anthranilate compounds exhibiting anti-fibrotic activity; or derivatives thereof, analogues thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, and metabolites thereof, with the proviso that the compound is no Tranilast.

  具有抗纤维化活性的替代肉桂酰基蒽酸酯化合物；或其衍生物、类似物、药学上可接受的盐以及代谢物，但前提是该化合物不是曲安奈德。
• A method for the production of nuclear substituted cinnamoylanthranilic acid derivatives and intermediates thereof
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co Ltd

  公开号：EP0074725A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  The present invention provides an improved method for producing a nuclear substituted cinnamoyl-anthranilic acid compound. Illustrative of the process is the reaction of 3,4-dimethoxybenzaldehyde with 2-carboxymalonanilic acid in an inert solvent medium in the presence of piperidine to provide an intermediate salt precipitate, and the salt is treated with an acidic reagent to yield N-(3,4-dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid product.

  本发明提供了一种生产核取代肉桂酰-氨基苯甲酸化合物的改进方法。 该工艺的示例是：在哌啶存在下，3,4-二甲氧基苯甲醛与 2-羧基丙二酸在惰性溶剂介质中反应，生成中间盐沉淀，该盐经酸性试剂处理后生成 N-(3,4-二甲氧基肉桂酰基)蒽酸产物。
• Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1886662A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Die Erfindung betrifft primär bestimmte Verwendungen einer Verbindung der Formel 1 oder von Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1, insbesondere zur Herstellung eines antimikrobiell wirkenden Mittels und Mittels gegen Mundgeruch sowie entsprechende Verfahren. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Produkte, insbesondere Mundhygieneprodukte, umfassend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel 1 oder einer Mischung aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 wobei für die Reste der Verbindung der Formel 1 bzw. jeder Verbindung der Formel 1 in der Mischung in der vorliegenden Beschreibung definiert sind.

  本发明主要涉及式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物混合物的某些用途，特别是用于制备抗菌剂和口臭剂，以及相应的方法。此外，本发明还涉及某些产品，特别是口腔卫生产品，这些产品包含或由式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物的混合物组成。 其中式 1 化合物或混合物中每种式 1 化合物的基团在本说明中定义。