乙醇-13C2 | 70753-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙醇-13C2
• 中文别名: 酒精-13C2
• 英文名称: [13C]ethanol
• 英文别名: ethanol；[1,2-¹³C]ethanol；Ethanol-13C2；(1,2-13C2)ethanol
• CAS: 70753-79-6
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 48.047
• InChiKey: LFQSCWFLJHTTHZ-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  -114 °C (lit.)
• 沸点：
  78 °C (lit.)
• 密度：
  0.839 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  48 °F
• 溶解度：
  溶于大多数有机溶剂

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S16,S7
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-4,4'-dihydroxybenzophenone 、 乙醇-13C2 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42%的产率得到3-[5-(tert-butyloxycarbonyl)pentyl]-4,4'-(1,1',2,2'-[13C])diethoxybenzophenone
  参考文献：
  名称：

  活性三苯甲基衍生物：用于生命科学应用的稳定的碳正离子质量标签。

  摘要：

  描述了用于质谱（MS）应用的新型基于三芳基甲基（三苯甲基）的质量标签（MT）的合理设计。我们提出了一个“ pK（R +）规则”，以将三苯甲基碳正离子的稳定性与其MS性能相关联：具有较高pK（R +）值的三苯甲基离子会更好地离子化和脱附。合成了具有高pK（R +）值且在MS分析条件下稳定的三苯甲基嵌段；这些MTs可以通过基质以及337 nm氮气激光照射而被电离。（13）C-Labelled标签已准备用于MS定量应用。此外，标签配备有多种官能团，允许在（生物）分子内与不同功能缀合，以增强后者的MS特性。研究了具有和不具有基质的模型聚阳离子三苯甲基化合物的MS行为，发现在（MA）LDI-TOF条件下聚三苯甲基簇总是带单电荷。制备了几种肽-三苯甲基偶联物，并且比较揭示了三苯甲基标签对MS中偶联物检测的有益作用。含有对甲氧基和二甲胺基团的三苯甲基化合物，以及a吨片段，在MS检测模型肽方面显示出可观的

  DOI：

  10.1039/b810600b
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳-13C 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 乙醇-13C2
  参考文献：
  名称：

  无金属氮掺杂介孔碳，用于将CO2电还原为乙醇

  摘要：

  CO 2电还原是一种可满足可再生能源存储和负碳循环的有前途的技术。然而，以高效率和选择性将CO 2转化为C2产物仍然是一个挑战。在此，我们报道了一种氮掺杂的有序圆柱状介孔碳，它是用于CO 2的稳健的无金属催化剂电还原，与可逆氢电极相比，在-0.56 V时能够以接近100％的选择性高效生产乙醇，而法拉第效率高达77％。实验和密度泛函理论计算表明，氮杂原子和圆柱形通道构型的协同作用促进了关键CO *中间体的二聚作用以及随后的质子-电子转移，从而为从CO 2合成乙醇提供了卓越的电催化性能。

  DOI：

  10.1002/anie.201706777

文献信息

• Mechanism of Alkyl Chloroformate-Mediated Esterification of Carboxylic Acids in Aqueous Media
  作者：Stanislav Opekar、Jaroslav Kvíčala、Martin Moos、Vladimír Pejchal、Petr Šimek

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01546

  日期：2021.12.3

  The protection of carboxyl groups by esterification has been the most common method in macroscale and microscale chemistries. The esterification is usually conducted under anhydrous conditions; however, in biological chemistry and related fields, the reaction is of major concern in aqueous environments. Immediate esterification of the carboxyl in aqueous alcoholic media driven by an alkyl chloroformate

  通过酯化保护羧基是宏观和微观化学中最常用的方法。酯化反应通常在无水条件下进行；然而，在生物化学和相关领域，该反应是水环境中的主要关注点。由氯甲酸烷基酯和吡啶驱动的水性醇介质中的羧基立即酯化是一种已在许多研究和工业实验室中广泛使用的方法。然而，据我们所知，反应机理尚未被研究，也不是很清楚。在这里，我们描述了反应中间体，并证明反应是通过N的连续形成进行的。-酰基吡啶鎓中间体通过几个反应通道分解成最终酯。对该机制的理解可以鼓励这种重要的酯化方法在实验室中的新应用。
• In‐Situ Nanostructuring and Stabilization of Polycrystalline Copper by an Organic Salt Additive Promotes Electrocatalytic CO ₂ Reduction to Ethylene
  作者：Arnaud Thevenon、Alonso Rosas‐Hernández、Jonas C. Peters、Theodor Agapie

  DOI：10.1002/anie.201907935

  日期：2019.11.18

  molecular systems with heterogeneous catalysts is a promising approach for the development of new electrodes, combining the advantages of both approaches. In the context of CO2 electroreduction, molecular enhancement of planar copper electrodes has enabled promising advancement towards high Faradaic efficiencies for multicarbon products. Besides, nanostructured copper electrodes have also demonstrated

  结合均相分子系统和非均相催化剂是开发新电极的有前途的方法，结合了这两种方法的优点。在CO2电解还原的背景下，平面铜电极的分子增强已使有希望的进展朝着多碳产品的高法拉第效率迈进。此外，纳米结构的铜电极在较低的过电位下也表现出增强的性能。在本文中，我们报告了一种新颖便捷的纳米结构铜电极的制备方法，该方法使用N，N'-乙撑菲咯啉二溴化物作为分子添加剂。在超过40小时的时间内，观察到C≥2产物的选择性高达70％，而表面形态没有明显变化。机理研究揭示了有机添加剂的几种作用，包括：
• Artificial Photosynthesis of Methanol by Mn:CdS and CdSeTe Quantum Dot Cosensitized Titania Photocathode in Imine-Based Ionic Liquid Aqueous Solution
  作者：Rong Nie、Wenjie Ma、Yapeng Dong、Yanjie Xu、Jinyuan Wang、Jianguo Wang、Huanwang Jing

  DOI：10.1002/cctc.201800190

  日期：2018.8.13

  fabricated and applied to CO2 reduction in an APS cell with modified BiVO4 as the counter electrode. The 3 D structure of the photocathode constructed by Mn:CdS and CdSeTe quantum dots showed a high efficiency for light harvesting and electron transfer in this system to yield methanol at a rate of 90 μm h−1 cm−2 at −0.9 V versus the saturated calomel electrode under 200 mW cm−2 irradiation. Methanol

  来自CO 2和水的碳基化学物质的人工光合作用（APS）是一种有前途的太阳能转化和存储策略。制备了一种新型的Mn掺杂的CdS和CdSeTe量子点共敏化的TiO 2光电阴极，并将其应用于以修饰的BiVO 4为对电极的APS电池中的CO 2还原。用Mn构成的光电阴极的3 d结构：CdS和CdSeTe量子点表现出对在本系统中，以收率甲醇光捕获和电子传递效率高在90μ的速率米 ħ -1 厘米-2在-0.9 V与200 mW cm -2以下的饱和甘汞电极辐射。在相同条件下，也可以通过双电极系统生产甲醇。进行了13次CO 2标记实验，结果表明碳基产品来源于CO 2。根据实验结果，提出了在这种新型APS电池中减少CO 2的机制。此外，采用顶空气相色谱法通过外标方法对产物进行定量。
• Photoactivation of Cu Centers in Metal–Organic Frameworks for Selective CO₂ Conversion to Ethanol
  作者：Lingzhen Zeng、Zhiye Wang、Yongke Wang、Jing Wang、Ying Guo、Huihui Hu、Xuefeng He、Cheng Wang、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b11443

  日期：2020.1.8

  the need of forming one C-C bond while keeping one C-O bond intact. CuI centers were recently shown to selectively catalyze CO2-to-ethanol conversion, but these CuI catalytic sites are unstable under reaction conditions. Here we report the use of low-intensity light to generate CuI species in the cavities of a metal-organic framework (MOF) for catalytic CO2 hydrogenation to ethanol. X-ray photoelectron

  催化 CO2 加氢生成乙醇具有重要的实际意义，但由于需要形成一个 CC 键同时保持一个 CO 键完整，因此存在重大挑战。最近显示 CuI 中心选择性催化 到乙醇的转化，但这些 CuI 催化位点在反应条件下不稳定。在这里，我们报告了使用低强度光在金属有机骨架 (MOF) 的空腔中生成 CuI 物种，用于催化 氢化成乙醇。X 射线光电子和瞬态吸收光谱副本表明，通过从 MOF 上的光激发 [Ru(bpy)3]2+ 基配体到空腔中的 CuII 中心以及从 CuO 中心到光激发的 [Ru(bpy)3]2+ 基配体。灯光激活后，这种 Cu-Ru-MOF 杂化物在 150 oC、2MPa 的 H2/ =3/1 条件下选择性地将 氢化为 EtOH，活性为 9650 µMOl/gCu/h。因此，低强度光会产生并稳定 CuI 物质，以实现持续的 EtOH 生产。
• Boosting CO₂ electroreduction to C₂₊ products on fluorine-doped copper
  作者：Xupeng Yan、Chunjun Chen、Yahui Wu、Yizhen Chen、Jianling Zhang、Rongjuan Feng、Jing Zhang、Buxing Han

  DOI：10.1039/d1gc04824d

  日期：——

  CO₂ could be efficiently converted into C₂₊ products over a fluorine doped Cu catalyst, with high faradaic efficiency (70.4%) and current density (above 400 mA cm⁻²), which benefited from the boost the adsorption of CO intermediate.

  二氧化碳可以在掺氟铜催化剂的作用下高效地转化为C2+产物，其法拉第效率（70.4%）和电流密度（高于400 mA cm-2）均很高，这得益于CO中间体吸附的增强。