乙醇酸酐二乙酸酯 | 25769-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙醇酸酐二乙酸酯
• 中文别名: 乙酸酐二乙酸酯
• 英文名称: Acetoxyacetic anhydride
• 英文别名: acetoxyacetyl anhydride；acetoxy-acetic acid-anhydride；Acetoxy-essigsaeure-anhydrid；Acetylglykolsaeure-anhydrid；Aethoxyessigsaeure-anhydrid；(2-acetyloxyacetyl) 2-acetyloxyacetate
• CAS: 25769-61-3
• 化学式: C₈H₁₀O₇
• 分子量: 218.163
• InChiKey: REFJMHFIKYREHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178-180 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇酸酐二乙酸酯 、 氯甲基三甲基硅烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 生成 1-Acetoxy-3-(trimethylsilyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  On an (oxatrimethylenemethane)palladium(0) complex. An unusual palladium(0)-catalyzed cyclopropanation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00194a043
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氧基乙酸 在 乙酸酐 作用下， 生成 乙醇酸酐二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ruechardt,C. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3922 - 3946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–activity relationships study of 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl) quinolin-2(1H)-one derivatives as novel non-nucleoside anti-hepatitis B virus agents
  作者：Rui-Hua Guo、Quan Zhang、Yun-Bao Ma、Jie Luo、Chang-An Geng、Li-Jun Wang、Xue-Mei Zhang、Jun Zhou、Zhi-Yong Jiang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.019

  日期：2011.1

  A series of novel 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-3-(2-hydroxyethyl) quinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized and evaluated for anti-hepatitis B virus (anti-HBV) activities in vitro to explore their structure–activity relationships (SARs). Most of the synthesized compounds possessed potent anti-HBV activity, of which the promising compound 44 exhibited significantly inhibitory potency against the

  合成了一系列新型的6-氯-4-（2-氯苯基）-3-（2-羟乙基）喹啉-2（1 H）-一衍生物，并评估了其抗乙型肝炎病毒（anti-HBV）的活性。体外研究其结构-活性关系（SAR）。大多数合成的化合物都具有有效的抗HBV活性，其中有希望的化合物44对肝炎表面抗原（HBSAg）（IC 50  = 0.010 mM，SI> 135），戊型肝炎抗原（HBeAg）的分泌具有显着的抑制作用。（IC 50  = 0.026 mM，SI> 51）和HBV DNA复制（IC 50  = 0.045 mM）。初步机理研究表明化合物44 可以主要增强HBV ENI（enhancer I），EN-II（enhancer II）的转录活性。
• Short path syntheses of α-diozonides by sequential ozonolyses of acetylenes and O-methyl oximes
  作者：Yuxiang Dong、Karl Griesbaum、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1039/a700989e

  日期：——

  Ozonolyses of but-2-yne 1 in the presence of added carbonyl compounds 3 afford α-oxo ozonides 4. Subsequent cycloadditions between ozonides 4 and cyclohexanone oxide 6, generated in situ by ozonolysis of O-methylcyclohexanone oxime, yield in turn α-diozonides 7 into which have been incorporated the carbon skeletons of all three substrates involved. Ozonolyses of acyloxy-substituted but-2-ynes 9 yield the corresponding bicyclic α-oxo ozonides 11 which subsequently participate in analogous cycloadditions with 6 to produce the corresponding α-diozonides 12. X-Ray crystallographic analysis of the crystalline diozonide 12a shows that it has been formed exclusively by exo-addition of 6 to 11a.

  在添加了羰基化合物 3 的情况下，丁-2-炔 1 发生臭氧分解，生成 δ-oxo 臭氧化合物 4。随后，臭氧化物 4 与 O-甲基环己酮肟的臭氧分解在原位生成的环己酮氧化物 6 发生环加成反应，生成δ-±-二臭氧化物 7，其中包含了所涉及的所有三种底物的碳骨架。酰氧基取代的丁-2-炔 9 的臭氧分解生成相应的双环δ-氧代臭氧化物 11，随后与 6 发生类似的环化反应，生成相应的δ-二臭氧化物 12。对结晶二氮杂环酰胺 12a 的 X 射线晶体分析表明，它完全是由 6 与 11a 进行外加生成的。
• Transsialidase fromTrypanosoma cruzi for Regio- and Stereoselective Synthesis of N-Acyl-Modified Sialylated Oligosaccharides and Measurement of Transfer Rates
  作者：Andreas Schroven、Sebastian Meinke、Patrick Ziegelmüller、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/chem.200700439

  日期：2007.11.5

  Recombinant transsialidase from Trypanosoma cruzi (TcTS) was used for the sialylation with natural and non-natural derivatives of neuraminic acid. Neu5Ac-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe was prepared in 80 % yield. Correspondingly, the modified trisaccharide derivatives Neu5Prop-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (32 %) and Neu5Gc-alpha(2-->3)-Gal-beta(1-->6)-Glc-alphaOMe (Prop=propanoyl

  来自克鲁氏锥虫（TcTS）的重组转唾液酸酶用于与神经氨酸的天然和非天然衍生物进行唾液酸化。Neu5Ac-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1→6）-Glc-alphaOMe的制备产率为80％。相应地，修饰的三糖衍生物Neu5Prop-alpha（2-> 3）-Gal-beta（1-> 6）-Glc-alphaOMe（32％）和Neu5Gc-alpha（2-> 3）-Gal-beta以60％的收率分别获得（1→6）-Glc-alphaOMe（Prop =丙酰基，Gc =乙二醇基）。
• Synthesis of Chrysogine, a Metabolite of Penicillium chrysogenum and some related 2-substituted 4-(3H)-Quinazolinones
  作者：Jan Bergman、Anna Brynolf

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86694-1

  日期：1990.1

  Syntheses of both enantiomers of chrysogine, 2-(α-hydroxyethyl)-4(3H)-quinazolinone, 1 from 2-ammobenzamide are reported. Thus reaction of 2-aminobenzamide and optically active α-acetoxypropionyl chloride gave 9, which upon saponification and cyclization induced by aqueous sodium carbonate at room temperature gave chrysogine. The enantiomeric purity of 1 was determined by NMR. Inversion of (-)-(S)-1

  据报道，由2-氨苯甲酰胺合成了金葡胺的两种对映体2-（α-羟乙基）-4（3H）-喹唑啉酮1。因此，2-氨基苯甲酰胺与旋光性α-乙酰氧基丙酰氯的反应得到9，其在室温下由碳酸钠水溶液诱导的皂化和环化后得到金柳胺。通过NMR确定1的对映体纯度。使用Mitsunobo反应将（-）-（S）-1转化，得到（+）-（R）-1。的还原2 -乙酰基-4（3H）-qumazolinone 2与面包酵母，得到的S-对映体1。可以扩展使用的环化方法，并且还报道了许多2-（α-羟基）烷基-4-（3H）-喹唑啉酮。
• Prodrugs of Peptide Epoxy Ketone Protease Inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140100168A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  This disclosure features compounds that are useful as pro-drugs of epoxy ketone protease inhibitors.

  这个披露涉及到的化合物是作为环氧酮蛋白酶抑制剂的前药而有用的化合物。