(1S)-1-propylheptyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S)-1-propylheptyl methanesulfonate
• 英文别名: [(4S)-decan-4-yl] methanesulfonate
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃S
• 分子量: 236.376
• InChiKey: HBTRZNPLBJLUOX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-propylheptyl methanesulfonate 在 甲烷磺酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  星形胶质细胞激活抑制剂ONO-2506的合成新工艺。

  摘要：

  描述了用于合成ONO-2506（一种抑制星形胶质细胞活化的试剂）的新方法的开发。从成本的角度来看，以前涉及使用不对称合成与手性助剂的方法是不能令人满意的，因为相对昂贵的手性助剂是不可回收的。为了开发更具成本效益的方法，我们从手性1,2-环氧辛烷开始设计了一种新工艺，该工艺很容易用雅各布森教授的方法催化制备。通过建立改进的氰化条件，开发了新的五步法，其中通过将氢氧化锂与丙酮氰醇混合原位制备氰化锂。然后阐明了消旋作用和副反应直至氰化步骤的机理，并解决了这些问题。该方法的主要特征是酰胺中间体的结晶，因为它的光学纯度可通过重结晶达到100％ee而容易地提高，此外还可以与ONO-2506形成二苄基胺盐，从而提高了最终产物的化学和光学纯度。产品。由于在氰化钠存在下腈转化为酰胺的Katritzky水解条件的危险性质，排除了包括一锅法反应在内的较短的合成。

  DOI：

  10.1021/op0500988
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 在 copper(l) cyanide 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S)-1-propylheptyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  星形胶质细胞激活抑制剂ONO-2506的合成新工艺。

  摘要：

  描述了用于合成ONO-2506（一种抑制星形胶质细胞活化的试剂）的新方法的开发。从成本的角度来看，以前涉及使用不对称合成与手性助剂的方法是不能令人满意的，因为相对昂贵的手性助剂是不可回收的。为了开发更具成本效益的方法，我们从手性1,2-环氧辛烷开始设计了一种新工艺，该工艺很容易用雅各布森教授的方法催化制备。通过建立改进的氰化条件，开发了新的五步法，其中通过将氢氧化锂与丙酮氰醇混合原位制备氰化锂。然后阐明了消旋作用和副反应直至氰化步骤的机理，并解决了这些问题。该方法的主要特征是酰胺中间体的结晶，因为它的光学纯度可通过重结晶达到100％ee而容易地提高，此外还可以与ONO-2506形成二苄基胺盐，从而提高了最终产物的化学和光学纯度。产品。由于在氰化钠存在下腈转化为酰胺的Katritzky水解条件的危险性质，排除了包括一锅法反应在内的较短的合成。

  DOI：

  10.1021/op0500988

文献信息

• Process for producing (2r)-2-propyloctanoic acid and intermediate therefor
  申请人：Hamada Yasumasa

  公开号：US20060135802A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The present invention relates to a process for producing (2R)-2-propyloctanoic acid, which comprises subjecting (2R)-2-hexyloxirane to a two-carbon adding reaction with ring-opening reaction, followed by a protecting reaction of a hydroxyl group to convert it to a compound represented by formula (I): (wherein X represents an optionally protected hydroxyl group) and then subjecting the compound to a one-carbon adding reaction to convert it to (2R)-2-propyloctanamide, followed by recrystallization and hydrolysis. According to the process of the present invention, (2R)-2-propyloctanoic acid can be produced by less steps as compared with the conventional method without a dangerous reaction.

  本发明涉及一种制备(2R)-2-丙基辛酸的方法，包括将(2R)-2-己氧环烷经过两碳加成反应和环开启反应，然后进行羟基保护反应将其转化为式(I)所表示的化合物（其中X表示可选的羟基保护基），然后将该化合物进行一碳加成反应，转化为(2R)-2-丙基辛酰胺，随后进行重结晶和水解。根据本发明的方法，与传统方法相比，可以通过较少的步骤生产(2R)-2-丙基辛酸，而且不会发生危险反应。
• US7589221B2
  申请人：——

  公开号：US7589221B2

  公开（公告）日：2009-09-15