O-ethyl β-nicotinic riboside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-ethyl β-nicotinic riboside
• 英文别名: 5'-nicotinic acid ethyl ester ribose；ethyl 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₈NO₆
• 分子量: 284.289
• InChiKey: GUICKJDQJMZJCK-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl β-nicotinic riboside 在 氨 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 烟酰胺核糖
  参考文献：
  名称：

  制备β-烟酰胺单核苷酸或β-烟酰胺核糖的方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，具体涉及制备β‑烟酰胺单核苷酸或β‑烟酰胺核糖的方法。本发明所要解决的技术问题是提供制备β‑烟酰胺单核苷酸或β‑烟酰胺核糖的方法。本发明通过将烟酸乙酯与四乙酰核糖经过缩合、脱乙酰基、磷酸化、氨解的主要工艺步骤，制备得到了β‑烟酰胺单核苷酸。通过将烟酸乙酯与四乙酰核糖经过缩合、脱乙酰基、氨解的主要工艺步骤，制备得到了β‑烟酰胺核糖。本发明方法相比于常规方法，具有操作简单、易放大、易纯化、收率高等优点。

  公开号：

  CN109053838A
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-triacetyl ethyl nicotinate riboside trifluoroacetate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 O-ethyl β-nicotinic riboside
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺核糖苷及其衍生物的合成：用于增加哺乳动物细胞中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸浓度的有效药物。

  摘要：

  一种新的两步法可实现β-烟酰胺核糖和一系列相关酰胺，酯和酸核苷的立体选择性合成。通过三乙酰化烟酸酯酯核苷，通过将烟酸酯或烟酸酯与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖偶联来制备化合物。烟酰胺核糖，烟酸核糖，邻乙基烟酸核糖，邻甲基烟酸核糖和几种N-烷基衍生物在几种哺乳动物细胞系中使NAD +的浓度从1.2-2.7倍增加。这些发现建立了这些核苷在刺激哺乳动物细胞中NAD +浓度增加方面的生物利用度和有效作用。

  DOI：

  10.1021/jm701001c

文献信息

• [EN] METHYL AND ETHYL NICOTINATE-RIBOSIDE-5-PHOSPHATES, PREPARATION THEREOF AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] NICOTINATE-RIBOSIDE-5-PHOSPHATES DE MÉTHYLE ET D'ÉTHYLE, LEUR PRÉPARATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020072497A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  The invention provides a compound of formula (I): (I) wherein R is methyl or ethyl. The invention also provides a process for the preparation of the compound. The invention further provides a method for increasing cell NAD+ production or improving mitochondrial densities in a cell, wherein the method comprises administering to the cell a compound or salt of the invention.
• Syntheses of Nicotinamide Riboside and Derivatives: Effective Agents for Increasing Nicotinamide Adenine Dinucleotide Concentrations in Mammalian Cells
  作者：Tianle Yang、Noel Yan-Ki Chan、Anthony A. Sauve

  DOI：10.1021/jm701001c

  日期：2007.12.27

  of beta-nicotinamide riboside and a series of related amide, ester, and acid nucleosides. Compounds were prepared through a triacetylated-nicotinate ester nucleoside, via coupling of either ethylnicotinate or phenylnicotinate with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-beta-D-ribofuranose. Nicotinamide riboside, nicotinic acid riboside, O-ethylnicotinate riboside, O-methylnicotinate riboside, and several N-alkyl derivatives

  一种新的两步法可实现β-烟酰胺核糖和一系列相关酰胺，酯和酸核苷的立体选择性合成。通过三乙酰化烟酸酯酯核苷，通过将烟酸酯或烟酸酯与1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖偶联来制备化合物。烟酰胺核糖，烟酸核糖，邻乙基烟酸核糖，邻甲基烟酸核糖和几种N-烷基衍生物在几种哺乳动物细胞系中使NAD +的浓度从1.2-2.7倍增加。这些发现建立了这些核苷在刺激哺乳动物细胞中NAD +浓度增加方面的生物利用度和有效作用。
• 制备β-烟酰胺单核苷酸或β-烟酰胺核糖的方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN109053838A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明属于化学合成领域，具体涉及制备β‑烟酰胺单核苷酸或β‑烟酰胺核糖的方法。本发明所要解决的技术问题是提供制备β‑烟酰胺单核苷酸或β‑烟酰胺核糖的方法。本发明通过将烟酸乙酯与四乙酰核糖经过缩合、脱乙酰基、磷酸化、氨解的主要工艺步骤，制备得到了β‑烟酰胺单核苷酸。通过将烟酸乙酯与四乙酰核糖经过缩合、脱乙酰基、氨解的主要工艺步骤，制备得到了β‑烟酰胺核糖。本发明方法相比于常规方法，具有操作简单、易放大、易纯化、收率高等优点。