2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyloxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyloxazole
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole；2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyl-1,3-oxazole
• 化学式: C₂₁H₁₄BrNO
• 分子量: 376.252
• InChiKey: SUKXJSOWNIKQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyloxazole 在 间氯过氧苯甲酸 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到N,N-dibenzoyl-4-bromobenzamide
  参考文献：
  名称：

  间氯过苯甲酸-铬（VI）介导的2,4,5-三取代恶唑的裂解。

  摘要：

  发现使用由3-氯过苯甲酸（MCPBA）和2,2'-联吡啶鎓氯铬酸盐（BPCC）组成的试剂系统将一系列2-取代的4,5-二苯基恶唑裂解为三酰基胺和二酰基胺（酰亚胺）。2-烷基-4,5-二苯基恶唑产生的酰亚胺（38-60％）是主要的裂解产物，而2-芳基-4,5-二苯基恶唑产生的三酰胺（44-71％）。提出了两种涉及中间体的方法，例如环内过氧化物或氧色环。详细介绍了氧化裂解在多步合成（±）-酞酸酐I癸二酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.02.027
• 作为产物：
  描述：

  Alpha,Alpha-二氟苯乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-4,5-diphenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸介导的含腈的2,2-二氟乙醇体系的除氟[3 + 2]环加成/芳构化级联反应

  摘要：

  C-F键的特性（包括高的热稳定性和化学稳定性）使C-F键的活化和随后的功能化变得非常困难，从而使有机含氟化合物衍生化。我们在本文中报道了一种2,9,5-二氟乙醇与腈的路易斯酸介导的脱氟环加成/芳构化级联反应，作为制备2,4,5-三取代的恶唑的一种新型合成方法。该反应涉及两个碳原子键的断裂以及单键连续形成碳原子键和碳原子键的反应，具有广泛的底物范围和中等至高的反应产率。机理研究表明，该反应是由路易斯酸介导的2,2-二氟乙醇的闭环反应产生的，是氟代环氧中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701581

文献信息

• [EN] ANTI-BIOFILM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-BIOFILM
  申请人：UNIV LOUISVILLE RES FOUND

  公开号：WO2013016206A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention provides non-peptide compounds of formula (I) wherein: X is -(C1-C8)allcyl-, aryl or -aryl(C1-C8)alkyl-; Y is -(C1-C8)alkyl- or absent; W is heteroaryl, (C3-C7)carbocycle or aryl, wherein any heteroaryl, (C3-C7)carbocycle or, aryl of W is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) Z1 groups; R1 is (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, (C3-C7)carbocycle, halo(C1-C3)alkyl, -CN, NO2, halogen, -ORa, -SRa, -S(O)2NRbRc, -NRbRc, -NRaCORd, -C(O)Ra, -C(O)ORa, and -C(O)NRbRc; R2 is (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)Jalkynyl or aryl, wherein aryl is optionally substituted with one or more (e.g. 1, 2, 3, 4 or 5) groups selected from (C1-C8)alkyl, (C2-C8)alkenyl, (C2-C8)alkynyl, (C3-C7)carbocycle, halo(C1-C3)alkyl, -CN, NO2, halogen, -ORe, -SRe, -S(O)2NRfRg, -NRfRg -NReCORh, -C(O)Re, -C(O)ORe and -C(O)NRfRg; I that mimic the streptococcal; SspB Adherence Region (BAR) and function as inhibitors of P. gingivalis adherence to streptococci. The invention also provides methods of making and using the inhibitors.

  本发明提供了式(I)的非肽化合物，其中：X为-(C1-C8)烷基，芳基或-芳基(C1-C8)烷基-；Y为-(C1-C8)烷基或不存在；W为杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基，其中W的任何杂环芳基，(C3-C7)碳环或芳基可以选择性地用一个或多个(Z1)基团取代；R1为(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可以选择性地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，-CN，NO2，卤素，-ORa，-SRa，-S(O)2NRbRc，-NRbRc，-NRaCORd，-C(O)Ra，-C(O)ORa和-C(O)NRbRc基团中的一个或多个取代；R2为(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基或芳基，其中芳基可以选择性地用一个或多个(C1-C8)烷基，(C2-C8)烯基，(C2-C8)炔基，(C3-C7)碳环，卤代(C1-C3)烷基，-CN，NO2，卤素，-ORe，-SRe，-S(O)2NRfRg，-NRfRg，-NReCORh，-C(O)Re，-C(O)ORe和-C(O)NRfRg基团中的一个或多个取代；I模拟链球菌SspB粘附区（BAR）并作为P. gingivalis粘附于链球菌的抑制剂。该发明还提供了制备和使用这些抑制剂的方法。
• Copper-Catalyzed [2 + 3] Cyclization of α-Hydroxyl Ketones and Arylacetonitriles: Access to Multisubstituted Butenolides and Oxazoles
  作者：Chaorong Qi、Youbin Peng、Lu Wang、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01822

  日期：2018.10.5

  A copper-catalyzed [2 + 3] formal cyclization reaction between α-hydroxyl ketones and arylacetonitriles has been developed. The reaction outcome was ultimately dependent on the structure of the α-hydroxy ketones employed. Tertiary α-hydroxy ketones gave 3,4,5,5-tetrasubstituted butenolides as the sole products, while secondary α-hydroxy ketones furnished 2,4,5-trisubstituted oxazoles selectively. This

  已经开发出铜催化的[2 + 3]形式的α-羟基酮与芳基乙腈之间的环化反应。反应结果最终取决于所用α-羟基酮的结构。叔α-羟基酮为唯一产物，提供3,4,5,5-四取代的丁烯内酯，而仲α-羟基酮则选择性地提供了2,4,5-三取代的恶唑。该方法具有许多优点，例如使用容易获得的底物，广泛的底物范围，良好的功能耐受性和较温和的反应条件。
• Sonochemical synthesis of polyarylated oxazoles as potential cytotoxic agents
  作者：Venkata Ramana Kandula、Mohanreddy Pothireddy、K. Suresh Babu、Ravikumar Kapavarapu、Rambabu Dandela、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153011

  日期：2021.4

  The ultrasound assisted facile, rapid and one-pot synthesis of 2-aryl substituted 4,5-diphenyloxazoles was achieved via the reaction of commercially available benzoin (or 2-hydroxy-2-phenylacetophenone) with benzylamines in the presence of IBX under mild conditions. The methodology involved initial IBX mediated conversion of benzoin to benzil and then reaction with benzylamine followed by intramolecular

  通过在 IBX 存在下，在 IBX 存在下，通过市售的安息香（或 2-羟基-2-苯乙酮）与苄胺在温和条件下反应，实现了超声辅助轻松、快速和一锅法合成 2-芳基取代的 4,5-二苯氧唑。该方法涉及初始 IBX 介导的安息香转化为苯并，然后与苄胺反应，然后进行分子内环化（CO 键形成），最后在同一罐中空气存在下芳构化。该方法提供了多种所需的产品，这些产品对许多癌性和非癌性细胞系的细胞毒性特性进行了评估。化合物 3h 、 3n 和 3o 在计算机和体外中显示出对这些细胞系的良好生长抑制作用，但非癌性细胞系以及与 SIRT1 的相互作用除外。
• Divergent Palladium‐Catalyzed Tandem Reaction of Cyanomethyl Benzoates with Arylboronic Acids: Synthesis of Oxazoles and Isocoumarins
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Wenzhang Xiong、Zhongyan Chen、Tong Xu、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000125

  日期：2020.4.27

  A palladium‐catalyzed tandem reaction of cyanomethyl benzoates with arylboronic acids has been achieved. Substitution at the 2‐position of cyanomethyl benzoates was found to be crucial for the selective synthesis of oxazoles and isocoumarins. Cyanomethyl benzoates afforded 2,4‐diaryloxazoles as products, while 2‐benzoyl‐substituted cyanomethyl benzoates delivered 3‐benzoyl‐4‐aryl‐isocoumarins selectively

  已实现了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸的钯催化串联反应。已发现在氰基甲基苯甲酸酯的2位取代对于选择合成恶唑和异香豆素至关重要。氰基苯甲酸甲酯提供了2,4-二芳基恶唑，而2-苯甲酰基取代的氰基甲基苯甲酸酯则选择性地提供了3-苯甲酰基-4-芳基-异香豆素。此外，讨论了氰基甲基苯甲酸酯与芳基硼酸选择性反应的可能机理。
• An efficient synthesis of trisubstituted oxazoles via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Yu-Shiou Fan、Chia-Jui Lee、Chan-Hui Huang、Utpal Das、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c3cc45883k

  日期：——

  Preparation of new types of trisubstituted oxazoles is realized via chemoselective O-acylations and intramolecular Wittig reactions with ester functionalities using in situ formed phosphorus ylides as key intermediates. A plausible reaction mechanism for this undiscovered chemistry is also proposed based on the existence of expected and rearranged isomeric oxazoles.

  新型三取代恶唑的制备是通过化学选择性的O-酰化反应和具有酯官能团的分子内Wittig反应（使用原位形成的磷酰化磷作为关键中间体）来实现的。基于预期的和重排的异构恶唑的存在，还提出了针对这种未被发现的化学反应的合理的反应机理。