(E)-3-(2-carbomethoxyphenyl)-2-methyl acrylic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-carbomethoxyphenyl)-2-methyl acrylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-[(E)-2-methoxycarbonylpropenyl]benzoic acid methyl ester；methyl 2-[(E)-3-methoxy-2-methyl-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XQLDQHGPLRICEM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 、 甲基丙烯酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 Cy₂NMe₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(E)-3-(2-carbomethoxyphenyl)-2-methyl acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下用于芳基氯化物和芳基溴化物的 Heck 反应的多功能催化剂

  摘要：

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。

  DOI：

  10.1021/ja010988c

文献信息

• A Versatile Catalyst for Heck Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides under Mild Conditions
  作者：Adam F. Littke、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja010988c

  日期：2001.7.1

  for Heck reactions of aryl chlorides and bromides. A sterically and electronically diverse array of aryl bromides, as well as activated aryl chlorides, couple with a range of mono- and disubstituted olefins at room temperature, furnishing the arylated product with high E/Z stereoselection. The corresponding reactions of a broad spectrum of electron-neutral and electron-rich aryl chlorides proceed at

  在 Cy2NMe 存在下，Pd/P(t-Bu)3 可作为一种非常温和且用途广泛的催化剂，用于芳基氯化物和溴化物的 Heck 反应。空间和电子上不同的芳基溴化物阵列以及活化的芳基氯化物，在室温下与一系列单取代和双取代的烯烃偶联，为芳基化产物提供高 E/Z 立体选择。广泛的电子中性和富电子芳基氯化物的相应反应在升高的温度下进行，并且具有高选择性。在范围和温和性方面，Pd/P(t-Bu)3/Cy2NMe 代表了先前报道的这些 Heck 偶联过程的催化剂的进步。
• A Robust First-Pass Protocol for the Heck–Mizoroki Reaction
  作者：Paul M. Murray、John F. Bower、David K. Cox、Ewan K. Galbraith、Jeremy S. Parker、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1021/op300364p

  日期：2013.3.15

  The Heck-Mizoroki (HM) reaction is one of the most widely used C-C bond-forming methods of contemporary synthesis. Notwithstanding this, these reactions frequently require significant optimization before efficient transformations can be obtained. We describe here the results of a study that aimed to establish a generic experimental protocol for HM reactions which enables acceptable yields from first-pass experiments. The methodology utilizes readily available stable catalysts and can be applied to a broad range of coupling partners.
• HECK REACTIONS OF ARYL CHLORIDES CATALYZED BY PALLADIUM/TRI-tert-BUTYLPHOSPHINE: (E)-2-METHYL-3-PHENYLACRYLIC ACID BUTYL ESTER AND (E)-4-(2-PHENYLETHENYL)BENZONITRILE
  作者：Littke, Adam F.、Fu, Gregory C.、Ober, Michael H.、Denmark, Scott E.

  DOI：10.15227/orgsyn.081.0063

  日期：——