Pyrrolidine-(1-hydroxyethyl)-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Pyrrolidine-(1-hydroxyethyl)-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-2-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyrrolidin-1-ium-3,4-diol;chloride
• 化学式: C₆H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 183.635
• InChiKey: FZLXOGBMDJCRLI-MVNLRXSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  72.72
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-羟基脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 lead(II) nitrate 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 氢气 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 230.5h， 生成 Pyrrolidine-(1-hydroxyethyl)-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从反式-4-羟基-L-脯氨酸对映体和立体选择性合成多羟基化吡咯烷和吲哚并立定。

  摘要：

  我们从4-羟基-L-脯氨酸开始开发了一种多羟基化的吡咯烷和吲哚并立苷糖苷酶抑制剂的简短，有效和立体选择性的合成方法。N-Pf-4-氧代脯氨酸烯醇的区域和立体选择性羟基化以及所得酮醇的立体选择性还原使我们能够引入目标化合物中存在的顺式二醇。通过还原取代的脯氨酸的酯基或通过有机锂或有机镁试剂与相同基团的反应，然后立体选择性地还原所得的酮，来引入完成目标化合物合成所需的不同侧链。如此获得的醇经氢解得到所需吡咯烷糖苷酶抑制剂的盐酸盐，分九步获得，总收率超过50％。也使用该方法制备了吲哚唑烷糖苷酶抑制剂8-表-swainsonine。

  DOI：

  10.1021/jo9604245

文献信息

• Synthesis, α-mannosidase inhibition studies and molecular modeling of 1,4-imino-ᴅ-lyxitols and their C-5-altered <i>N</i>-arylalkyl derivatives
  作者：Martin Kalník、Sergej Šesták、Juraj Kóňa、Maroš Bella、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.19.24

  日期：——

  found to be the most potent inhibitor of AMAN-2 (Ki = 0.19 μM), whose amino acid sequence and 3D structure of the active site are almost identical to the human α-mannosidase II (GMII). Although 6-deoxy-DIM was 3.5 times more potent toward AMAN-2 than DIM, their selectivity profiles were almost the same. N-Arylalkylation of 6-deoxy-DIM resulted only in a partial improvement as the selectivity was enhanced

  报道了1,4-亚氨基-ᴅ-lyxitols 及其在 C-5 处改变的N -芳基烷基衍生物的合成。研究了它们对四种 GH38 α-甘露糖苷酶（两种高尔基体类型：来自黑腹果蝇的 GMIIb 和来自秀丽隐杆线虫的 AMAN-2 ，以及两种溶酶体类型：来自黑腹果蝇的 LManII 和来自刀豆属的 JBMan ）的抑制活性和选择性。6-Deoxy-DIM 被发现是最有效的 AMAN-2 抑制剂 ( K i= 0.19 μM)，其氨基酸序列和活性位点的 3D 结构与人 α-甘露糖苷酶 II (GMII) 几乎相同。尽管 6-脱氧-DIM 对 AMAN-2 的效力是 DIM 的 3.5 倍，但它们的选择性曲线几乎相同。6-脱氧-DIM 的N-芳基烷基化仅导致部分改进，因为选择性以效力为代价得到提高。通过分子模型分析了相应抑制剂：酶复合物的结构和理化性质。
• Enantiospecific and Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and Indolizidines from <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline
  作者：María-Jesús Blanco、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9604245

  日期：1996.1.1

  We have developed a short, efficient, and stereoselective synthesis of polyhydroxylated pyrrolidine and indolizidine glycosidase inhibitors starting from 4-hydroxy-L-proline. The regio- and stereoselective hydroxylation of an N-Pf-4-oxoproline enolate and the stereoselective reduction of the resulting keto alcohol allowed us to introduce the cis diol present in the target compounds. The different side

  我们从4-羟基-L-脯氨酸开始开发了一种多羟基化的吡咯烷和吲哚并立苷糖苷酶抑制剂的简短，有效和立体选择性的合成方法。N-Pf-4-氧代脯氨酸烯醇的区域和立体选择性羟基化以及所得酮醇的立体选择性还原使我们能够引入目标化合物中存在的顺式二醇。通过还原取代的脯氨酸的酯基或通过有机锂或有机镁试剂与相同基团的反应，然后立体选择性地还原所得的酮，来引入完成目标化合物合成所需的不同侧链。如此获得的醇经氢解得到所需吡咯烷糖苷酶抑制剂的盐酸盐，分九步获得，总收率超过50％。也使用该方法制备了吲哚唑烷糖苷酶抑制剂8-表-swainsonine。