2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 2-Amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propan-1-on；2-Amino-1-(3-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD18811079
• 分子量: 165.192
• InChiKey: OIHAQYRJHHWTGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propan-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 水 作用下， 生成 间羟胺对应异构体
  参考文献：
  名称：

  AMINO ALCOHOLS. VII. PHENOLIC ARYLPROPANOLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a033
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  AMINO ALCOHOLS. VII. PHENOLIC ARYLPROPANOLAMINES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01362a033

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF IRINOTECAN HYDROCHLORIDE BY TOTAL SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'HYDROCHLORURE D'IRINOTÉCANE PAR SYNTHÈSE TOTALE
  申请人：AVRA LAB PVT LTD

  公开号：WO2012032531A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein is a highly safe and easily scalable process for the production of 7-Ethyl- 10-hydroxycamptothecin and its conversion to Irinotecan hydrochloride by total synthesis.

  本文披露了一种高度安全且易于扩展的过程，用于生产7-乙基-10-羟基喜树碱，并通过全合成将其转化为盐酸伊立替康。
• COMPOUNDS USEFUL IN PREPARING CAMPTOTHECIN DERIVATIVES
  申请人：Henegar E. Kevin

  公开号：US20050197355A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Novel compounds are provided having the formula and salts thereof, where R 1 is hydrogen, an alkyl, aralkyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, acyloxymethyl or trialkylsilyl group, or a group —CH 2 NR 3 R 4 where N is a linking nitrogen atom and where (a) R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen and alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl groups; (b) R 3 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group, and R 4 is —COR 5 where R 5 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group; or (c) R 3 and R 4 taken together with the linking nitrogen atom form a saturated 3- to 7-member heterocyclic group. These compounds are useful intermediates in a process to prepare camptothecin derivatives including the anti-cancer drug irinotecan.

  提供具有以下公式和其盐的新化合物，其中R1是氢，烷基，芳基烷基，羟甲基，羧甲基，酰氧甲基或三烷基硅基团，或者是一个-CH2NR3R4基团，其中N是连接氮原子，且（a）R3和R4独立选择自氢和烷基，烯基，羟基烷基和烷氧基烷基团；（b）R3是氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团，而R4是-COR5，其中R5是氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团；或（c）R3和R4与连接氮原子一起形成饱和的3-至7-成员杂环基团。这些化合物是制备喜树碱衍生物，包括抗癌药物伊立替康的有用中间体。
• [EN] PHARMACIA CORPORATION<br/>[FR] COMPOSES UTILES POUR LA PREPARATION DE DERIVES DE CAMTPOTHECINE
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2003089413A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Novel compounds are provided having formula (I) and salts thereof, where R1 is hydrogen, an alkyl, aralkyl, hydroxymethyl, carboxymethyl, acyloxymethyl or trialkylsilyl group, or a group -CH2NR3R4 where N is a linking nitrogen atom and where (a) R3 and R4 are independently selected from hydrogen and alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl and alkoxyalkyl groups; (b) R3 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group, and R4 is -COR5 where R5 is hydrogen or an alkyl, alkenyl, hydroxyalkyl or alkoxyalkyl group; or (c) R3 and R4 taken together with the linking nitrogen atom form a saturated 3- to 7-member heterocyclic group. These compounds are useful intermediates in a process to prepare camptothecin derivatives including the anti-cancer drug irinotecan.

  提供具有式（I）及其盐的新化合物，其中R1为氢，烷基，芳基烷基，羟甲基，羧甲基，酰氧甲基或三烷基硅基团，或者是一个-CH2NR3R4基团，其中N是连接氮原子，且（a）R3和R4独立选择自氢和烷基，烯基，羟基烷基和烷氧基烷基团；（b）R3为氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团，而R4为-COR5，其中R5为氢或烷基，烯基，羟基烷基或烷氧基烷基团；或者（c）R3和R4与连接氮原子一起形成饱和的3-至7-成员杂环基团。这些化合物是制备喜树碱衍生物包括抗癌药物伊立替康的过程中有用的中间体。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHENONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 2-AMINO-5-HYDROXY PROPIOPHÉNONE
  申请人：LAURUS LABS LTD

  公开号：WO2020148641A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention relates to a process for preparation of 2-Amino-5-hydroxypropiophenone, a key intermediate for the synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxycamptothecin (SN-38).

  本发明涉及制备2-氨基-5-羟基丙酮苯，这是合成喜树碱类似物包括7-乙基-10-羟基喜树碱（SN-38）的关键中间体的过程。
• Method of Synthesizing Key Intermediates for the Production of Camptothecin Derivatives
  申请人：Rao Ramakrishna

  公开号：US20080221358A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention discloses a process for efficient production of 2-amino-5-hydroxypropiophenone corresponding to the AB ring part of camptothecin (CPT) skeleton, which is a key intermediate useful for the total synthesis of camptothecin analogs including 7-Ethyl-10-hydroxy camptothecin and novel intermediates thereof.

  本发明揭示了一种高效生产2-氨基-5-羟基丙酮苯甲酰对应于喜树碱（CPT）骨架的AB环部分的方法，该方法是一种有用的关键中间体，可用于合成包括7-乙基-10-羟基喜树碱和其新型中间体在内的喜树碱类似物的总合成。