间羟胺对应异构体 | 61-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间羟胺对应异构体
• 英文名称: (rac)-metaraminol
• 英文别名: (1RS:2SR)-2-amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propanol-(1)；(+/-)-#erythro-2-Amino-1-(3-hydroxy-phenyl)-propanol-(1)；3-[(1S,2R)-2-amino-1-hydroxypropyl]phenol
• CAS: 61-59-6
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WXFIGDLSSYIKKV-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间羟胺对应异构体 生成 重酒石酸间羟胺杂质12
  参考文献：
  名称：

  Methods for treating hypertension or inhibiting gastric secretion

  摘要：

  描述了3-羟基-α-(1-氨基乙基)-苄醇的新衍生物，特别是赤霉酸和橘霉酸3-羟基-α-[;1-氨基乙基];-苄醇的3-醚衍生物及其纯对映体。还展示了上述鉴定化合物的制备过程。

  公开号：

  US03671636A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-hydroxy-1-(3-hydroxy-phenyl)-acetone oxime 在 盐酸 、 乙醇 、 钯 作用下， 生成 间羟胺对应异构体
  参考文献：
  名称：

  DE570861

  摘要：

  公开号：

文献信息

• The Catalytic Potential of<i>Coptis japonica</i>NCS2 Revealed - Development and Utilisation of a Fluorescamine-Based Assay
  作者：Thomas Pesnot、Markus C. Gershater、John M. Ward、Helen C. Hailes

  DOI：10.1002/adsc.201200641

  日期：2012.11.12

  The versatility and potential of a norcoclaurine synthase (NCS) from Coptis japonica NCS2 has been investigated, together with the development and application of a novel fluorescence-based high-throughput assay using nearly forty amines/aldehydes. The stereocontrol exerted by CjNCS2 on selected non-natural substrates has been determined, where the tetrahydroisoquinolines (THIAs) were formed as the

  研究了来自黄连NCS2的正月桂氨酸合成酶（NCS）的多功能性和潜力，以及使用近四十种胺/醛的新型荧光高通量测定方法的开发和应用。已经确定了Cj NCS2对选定的非天然底物施加的立体控制，其中天然氢去甲可可碱在> 95％ee中形成了四氢异喹啉（THIAs）作为（1 S）异构体。利用报告的黄藻NCS X射线晶体结构对涉及THIA机制中间体的对接计算，并与Cj结合NCS2筛选结果可进一步了解NCS的作用方式。这些发现表明，除了关键的活性位点残基K122和E110，D141对于酶促转化在机械上也是必不可少的。我们提出的机理进一步支持了NCS对醛底物的超强耐受性，其中醛从酶口袋中伸出。
• Process for the Preparation of Metaraminol
  申请人：LABORATORI ALCHEMIA S.R.L.

  公开号：US20170210696A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  Object of the invention is a process for the preparation of Metaraminol and the salts thereof, in particular its pharmaceutically acceptable salts, especially Metaraminol bi-L-tartrate. Object of the invention is also the use of a novel catalyst and a novel ligand for the synthesis of Metaraminol and its salts.

  本发明的目的是一种制备美他拉明及其盐的方法，特别是其药用可接受的盐，尤其是美他拉明双L-酒石酸盐。本发明的目的还包括使用一种新型催化剂和一种新型配体合成美他拉明及其盐。
• Synthesis of pharmaceutical drugs from cardanol derived from cashew nut shell liquid
  作者：Yiping Shi、Paul C. J. Kamer、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1039/c8gc03823f

  日期：——

  Cardanol from cashew nut shell liquid extracted from cashew nut shells was successfully converted into various useful pharmaceutical drugs, such as norfenefrine, rac-phenylephrine, etilefrine and fenoprofene. 3-Vinylphenol, the key intermediate for the synthesis of these drugs, was synthesised from cardanol by ethenolysis to 3-non-8-enylphenol followed by isomerising ethenolysis. The metathesis reaction

  从腰果壳中提取的腰果壳液中的腰果酚已成功地转化为各种有用的药物，例如去甲芬芬，外消旋苯肾上腺素，麻黄素和芬诺普芬。3-腰果酚是合成这些药物的关键中间体，它是通过腰果酚的乙烯分解反应合成3-非-8-烯基苯酚，然后进行异构化的乙烯分解作用而合成的。使用DCM，复分解反应进行得非常好，但是较绿色的溶剂2-甲基四氢呋喃也得到了非常相似的结果。用卟啉铁催化剂对3-乙烯基苯酚进行羟胺化，可制得诺芬氟林，收率超过70％。甲氰菊酯的甲基化和乙基化提供了rac-去氧肾上腺素和麻黄碱。一系列的C-O偶联，异构化复分解和选择性甲氧基羰基化作用提供了高收率的Fenoprofene。将本文中描述的途径与3-乙烯基苯酚和药物分子的一些标准文献合成方法进行比较，就前体，收率，步骤数，条件和催化剂的使用而言，显示出显着的环境优势。我们方法的原子经济通常与文献方法相似或明显优于文献方法，这主要是因为在合成3-乙烯基苯酚（1-辛基，1
• Synthesis and carbon‐11 labeling of the stereoisomers of <i>meta</i> ‐hydroxyephedrine (HED) and <i>meta</i> ‐hydroxypseudoephedrine (HPED)
  作者：Marcian E. Van Dort、Louis Tluczek

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200005)43:6<603::aid-jlcr345>3.0.co;2-#

  日期：2000.5

  The synthesis of the four stereoisomers of carbon-11 labeled meta-hydroxyephedrine (HED) and meta-hydroxypseudoephedrine (HPED) was undertaken for evaluation of their in vivo kinetic behavior. The stereoisomers of HED and HPED were synthesized by conversion of their respective enantiomerically-pure, normethyl precursors (meta-hydroxyphenylpropanolamine stereoisomers) to the carbamate derivatives and

  进行了碳 11 标记的间羟基麻黄碱 (HED) 和间羟基伪麻黄碱 (HPED) 的四种立体异构体的合成，以评估它们的体内动力学行为。HED 和 HPED 的立体异构体是通过将它们各自的对映体纯的去甲甲基前体（间羟基苯基丙醇胺立体异构体）转化为氨基甲酸酯衍生物并随后用氢化铝锂还原来合成的。用 [11C] 三氟甲磺酸甲酯直接 N-[11C] 甲基化合适的去甲甲基前体和 HPLC 纯化在 40 分钟的合成时间内提供了 27-42%（平均 = 36%；n = 12）的放射性示踪剂衰变校正放射化学产率从轰炸结束。放射性示踪剂的比活度为 1260–1625 Ci/mmol（平均值 = 1368 Ci/mmol；n = 8) 在合成结束时，放射化学纯度 >98%。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• 一种重酒石酸间羟胺的合成方法
  申请人：广州普星药业有限公司

  公开号：CN103739504B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种重酒石酸间羟胺的合成方法，具体说是提供一种利用手性催化的办法合成重酒石酸间羟胺的方法。本发明以金鸡纳生物碱、水合醋酸铜和少量咪唑组成的手性催化剂体系催化间羟基苯甲醛和硝基乙烷的手性加成反应，得到占优势的所需立体构型的加成产物后，再用氢气在Pd-C存在下还原硝基到胺得到间羟胺，间羟胺再与L(+)-酒石酸成盐得到终产品重酒石酸间羟胺。该合成方法避开了酶催化剂的使用，合成反应原料易得，手性催化剂容易购买或自己制备，合成步骤相对较少，手性控制的效率较高，对映选择性高，产率好，而且反应操作容易控制、安全可靠，能够为后期工业化放大生产奠定基础。