(1'R,3RS)-2,2-dichloro-3-methyl-3-(4'-methyl-3'-cyclohexenyl)cyclobutanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,3RS)-2,2-dichloro-3-methyl-3-(4'-methyl-3'-cyclohexenyl)cyclobutanone
• 化学式: C₁₂H₁₆Cl₂O
• 分子量: 247.164
• InChiKey: RGXQNZXAKGEZCS-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3RS)-2,2-dichloro-3-methyl-3-(4'-methyl-3'-cyclohexenyl)cyclobutanone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1'R)-3-methyl-3-(4'-methyl-3'-cyclohexenyl)-cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Baeyer-Villiger Oxidation of α,α-Dichlorocyclobutanones: A Norbisabolide γ-lactone Analogue¹

  摘要：

  Details and methodological comparisons are presented on the preparation of a norbisabolide gamma-lactone analogue (4) via dichloroketene cycloaddition to limonene followed by regioselective Baeyer-Villiger oxidation (CH3CO3H) of the alpha,alpha-dichlorocyclobutanones 3 and C-Cl reduction (Zn/HOAc). The sequence of reduction followed by oxidation (HOCl) applied to 3 produced 4 in much better yield.

  DOI：

  10.1080/00397919308012611
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙烯酮 、 甜橙提取物 生成 (1'R,3RS)-2,2-dichloro-3-methyl-3-(4'-methyl-3'-cyclohexenyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  （R）-香芹酮的立体定向环化和顺序开环：新型三环二酮的形成

  摘要：

  自由基环化后，碘化三甲基甲硅烷基促进（R）-香芹酮-二氯乙烯酮加合物的开环导致异常的碳骨架重排。香芹酮的羰基增强自由基环化的反应性，改变开环途径并导致新的三环二酮产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77053-5

文献信息

• Stereospecific annulation and sequential ring-opening of (R)-carvone: Formation of a novel tricyclic dione
  作者：Wie Zhang、Paul Dowd

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77053-5

  日期：1994.7

  to an unusual carbon skeleton rearrangement. The carbonyl group of carvone enhances the reactivity of the radical cyclization, changes the ring-opening pathway and leads to the formation of a new tricyclic dione product.

  自由基环化后，碘化三甲基甲硅烷基促进（R）-香芹酮-二氯乙烯酮加合物的开环导致异常的碳骨架重排。香芹酮的羰基增强自由基环化的反应性，改变开环途径并导致新的三环二酮产物的形成。
• Regiospecific Baeyer-Villiger Oxidation of α,α-Dichlorocyclobutanones: A Norbisabolide γ-lactone Analogue¹
  作者：Marcio C. S. De Mattos、W. Bruce Kover

  DOI：10.1080/00397919308012611

  日期：1993.11

  Details and methodological comparisons are presented on the preparation of a norbisabolide gamma-lactone analogue (4) via dichloroketene cycloaddition to limonene followed by regioselective Baeyer-Villiger oxidation (CH3CO3H) of the alpha,alpha-dichlorocyclobutanones 3 and C-Cl reduction (Zn/HOAc). The sequence of reduction followed by oxidation (HOCl) applied to 3 produced 4 in much better yield.