4β-acetamido-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4β-acetamido-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin
• 英文别名: N-[(5S,5aS,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-5-yl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₈
• 分子量: 441.438
• InChiKey: VGDKJYKXJHYUJX-MYDCNYLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4β-acetamido-4-deoxy-4'-demethylpodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  与鬼臼毒素和同类物有关的新化合物：合成，结构解析和生物学测试。

  摘要：

  合成了与木脂素鬼臼毒素和4'-去甲基表鬼臼毒素有关的4-叠氮基，4-氨基，4-氨基和4-烷氧基化合物，并阐明了它们的结构。已证明Ritter反应可用于制备具有所需立体化学的4-酰胺基化合物。开发了一种4-氯-4-脱氧鬼臼毒素的制备方法，针对该方法，所有较早的合成尝试均导致了两种脱水化合物α-和β-鬼臼毒素。对某些化合物的生物学活性进行了补充的初步研究。所有化合物对人宫颈癌细胞和TC-小鼠细胞的体外生长均具有明显的抑制作用，其中4-氨基-4-脱氧鬼臼毒素和4-叠氮基-4-脱氧鬼臼毒素表现出最高的活性。碱性洗脱研究表明4'-脱甲氧基衍生物的毒性是由于蛋白质介导的DNA切口形成。没有发现一种化合物对细胞无毒性，它对2型单纯疱疹（HSV-2），人免疫缺陷（HIV）和巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒作用。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-1190