all-(Z)-3-oxa-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: all-(Z)-3-oxa-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid
• 英文别名: 3-oxa-(6Z,9Z,12Z,15Z,18Z)-heneicosa-(6,9,12,15,18)-pentaenoic acid；2-[(3Z,6Z,9Z,12Z,15Z)-octadeca-3,6,9,12,15-pentaenoxy]acetic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: RUMPNDHHUJHLBP-JLNKQSITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二十二碳六烯酸 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 过碘酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 all-(Z)-3-oxa-6,9,12,15,18-heneicosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些与二十碳五烯酸和二十二碳六烯酸有关的多不饱和含硫和氧的脂肪酸的合成。

  摘要：

  为了选择性增强二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）的有益生物学作用，已经分别从EPA和DHA开始合成了链中含有硫或氧原子的许多多不饱和脂肪酸。这些酸的氧化降解导致相应的醛全-（Z）-3,6,9,12-十五碳烯醛和全-（Z）-3,6,9,12,15-十八碳烯醛。与DBU的反应分别将这些醛定量地转化为共轭异构体（2E，6Z，9Z，12Z）-十五碳烯醛和（2E，6Z，9Z，12Z，15Z）-十八碳烯醛。通过一系列反应将四种醛转化，所述反应包括还原成醇，卤化并用巯基酯取代成相应的含硫多不饱和脂肪酸酯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0436

文献信息

• LIPID COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND THEIR OPTHALMIC USE
  申请人：BIOZEP AS

  公开号：US20180346408A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to lipid compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts for the prevention and/or treatment of ophthalmic disorders such as retinal degenerative disorders and ocular inflammatory diseases: (I) (wherein R 1 is either a C 9 to C 22 alkyl group, or a C 9 to C 22 alkenyl group having from 1 to 6 double bonds; R 2 is selected from the group consisting of a halogen atom, a hydroxy group, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a carboxy group, an acyl group, an amino group, and an alkylamino group; R 3 is a hydrogen atom, or a group R 2 ; R 4 is a carboxylic acid or a derivative thereof; and X is methylene (—CH 2 —), or an oxygen or sulfur atom).