2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: o-(beta-Hydroxyethyl)-quercetin；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)chromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₈
• 分子量: 346.293
• InChiKey: YJDSHSSMZYNEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物的合成、表征及抗氧化活性

  摘要：

  摘要 通过威廉姆森醚化、Steglich酯化或Koenigs-Knorr糖基化反应选择性地在3位和7位羟基上合成了一系列槲皮素衍生物。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS表征和鉴定。合成化合物的抗氧化能力采用ABTS法总抗氧化能力测定试剂盒(T-AOC Assay Kit)测定。结果表明，化合物Qr-5a、Qr-5b、Qr-5c、Qr-5d和Qr-12与阳性对照芦丁相比（TEAC=3.28）表现出显着的抗氧化活性，其中Qr-12的抗氧化能力最强，TEAC值为5.19。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1942059

文献信息

• Discovery of Metal Ions Chelator Quercetin Derivatives with Potent Anti-HCV Activities
  作者：Dongwei Zhong、Mingming Liu、Yang Cao、Yelin Zhu、Shihui Bian、Jiayi Zhou、Fengjie Wu、Kum-Chol Ryu、Lu Zhou、Deyong Ye

  DOI：10.3390/molecules20046978

  日期：——

  Analogues or isosteres of α,γ-diketoacid (DKA) 1a show potent inhibition of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase through chelation of the two magnesium ions at the active site. The anti-HCV activity of the flavonoid quercetin (2) could partly be attributed to it being a structural mimic of DKAs. In order to delineate the structural features required for the inhibitory effect and improve the anti-HCV potency, two novel types of quercetin analogues, 7-O-arylmethylquercetins and quercetin-3-O-benzoic acid esters, were designed, synthesized and evaluated for their anti-HCV properties in cell-based assays. Among the 38 newly synthesized compounds, 7-O-substituted derivative 3i and 3-O-substituted derivative 4f were found to be the most active in the corresponding series (EC50 = 3.8 μM and 9.0 μΜ, respectively). Docking studies suggested that the quercetin analogues are capable of establishing key coordination with the two magnesium ions as well as interactions with residues at the active site of HCV NS5B.

  α,γ-二酮酸（DKA）1a的类似物或同系物通过螯合活性部位的两个镁离子，显示出对丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的强效抑制作用。黄酮类化合物槲皮素（2）的抗HCV活性部分可归因于其作为DKA的结构模拟物。为了阐明抑制作用所需的结构特征并提高抗HCV效力，设计、合成了两种新型槲皮素类似物，即7-O-芳甲基槲皮素和槲皮素-3-O-苯甲酸酯，并在基于细胞的实验中评估了它们的抗HCV特性。在38个新合成的化合物中，7-O-取代衍生物3i和3-O-取代衍生物4f在相应系列中最具活性（EC50分别为3.8 μM和9.0 μM）。对接研究表明，槲皮素类似物能够与HCV NS5B活性部位的两个镁离子建立关键配位，并与其残基相互作用。
• Synthesis, characterization and antioxidant activity of quercetin derivatives
  作者：Lei Sun、Bo Lu、Yandan Liu、Qian Wang、Gao Li、Longxuan Zhao、Chunhui Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2021.1942059

  日期：2021.10.2

  Abstract A series of quercetin derivatives were synthesized via Williamson etherification, Steglich esterification or Koenigs–Knorr glycosylation reaction at 3 and 7 position hydroxyl groups selectively. The structures of the synthesized compounds were characterized and identified by IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS. The antioxidant capacity of synthesized compounds was determined by total antioxidant

  摘要 通过威廉姆森醚化、Steglich酯化或Koenigs-Knorr糖基化反应选择性地在3位和7位羟基上合成了一系列槲皮素衍生物。合成化合物的结构经IR、1 H NMR、13 C NMR和HR-MS表征和鉴定。合成化合物的抗氧化能力采用ABTS法总抗氧化能力测定试剂盒(T-AOC Assay Kit)测定。结果表明，化合物Qr-5a、Qr-5b、Qr-5c、Qr-5d和Qr-12与阳性对照芦丁相比（TEAC=3.28）表现出显着的抗氧化活性，其中Qr-12的抗氧化能力最强，TEAC值为5.19。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING A HYDROXYETHYLQUERCETIN GLUCURONIDE
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP3860617A1

  公开（公告）日：2021-08-11
• Pharmaceutical Compositions Comprising a Hydroxyethylquercetin Glucuronide
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20200155584A1

  公开（公告）日：2020-05-21

  Disclosed herein are hydroxyethylquercetin glycosides, including compounds of Structural Formulas I, II, III and IV. The compounds disclosed are useful for inhibiting norepinephrine metabolism and treating antenatal and postnatal depression in subjects in need thereof.
• US4708964A
  申请人：——

  公开号：US4708964A

  公开（公告）日：1987-11-24