7-(β-D-ribopyranosyl)-6-thiotheophylline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(β-D-ribopyranosyl)-6-thiotheophylline
• 英文别名: 1,3-dimethyl-6-sulfanylidene-7-[(2R,3R,4R,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]purin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₅S
• 分子量: 328.349
• InChiKey: NVRDIOMCPIGZMY-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 劳森试剂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 7-(β-D-ribopyranosyl)-6-thiotheophylline
  参考文献：
  名称：

  茶碱和 6-硫茶碱 7-核糖核苷的合成

  摘要：

  报告了茶碱和硫茶碱 7-吡喃核糖和 7-呋喃核糖核苷的合成，包括碱基和糖的直接偶联以及咪唑环的构建。通过分子力学和低温线形/1H NMR 方法研究了过乙酰基衍生物的构象同步/反平衡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300377

文献信息

• Synthesis of Theophylline and 6-Thiotheophylline 7-Ribosyl Nucleosides
  作者：Rodrigo Rico-Gómez、Angel Rodríguez-González、Josefa Ríos-Ruíz、Francisco Nájera、J. Manuel López-Romero

  DOI：10.1002/ejoc.200300377

  日期：2003.10

  The syntheses of theophylline and thiotheophylline 7-ribopyranose and 7-ribofuranose nucleosides, both by direct coupling of the base and the sugar and by construction of the imidazole ring, are reported. The conformational syn/anti equilibrium of the peracetyl derivatives was studied by molecular mechanics and by the low-temperature line-shape/1H NMR method. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  报告了茶碱和硫茶碱 7-吡喃核糖和 7-呋喃核糖核苷的合成，包括碱基和糖的直接偶联以及咪唑环的构建。通过分子力学和低温线形/1H NMR 方法研究了过乙酰基衍生物的构象同步/反平衡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)