辛酸碘甲酯 | 111013-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛酸碘甲酯
• 英文名称: iodomethyl octanoate
• CAS: 111013-41-3
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: ZYUZNFLSNNYTHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  辛酸氯甲酯	chloromethyl octanoate	61413-70-5	C9H17ClO2	192.686
  辛酸	Octanoic acid	124-07-2	C8H16O2	144.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酸碘甲酯 、 咪唑斯汀 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以17%的产率得到(2-(N-(1-(1-(4-fluorobenzyl)-1 H-benzo[d]imidazol2-yl)piperidin-4-yl)-N-methylamino)-6-oxopyrimi-din-i (6H)-yl)methyl octanoate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs of NH-acidic compounds

  摘要：

  该发明提供了一种持续释放内酰胺、亚酰胺、酰胺、磺胺、氨基甲酸酯或尿素含有母体药物的方法，通过向患者施用本发明的一种前药化合物的有效量，在患者体内，从前药中释放母体药物是持续释放的。适用于本发明方法的前药化合物是母体药物的不稳定结合物，通过羰基连接的前药基团进行衍生化。本发明的前药化合物可用于治疗任何需要内酰胺、亚酰胺、酰胺、磺胺、氨基甲酸酯或尿素含有母体药物作为治疗的情况。

  公开号：

  US09102618B2
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 辛酸碘甲酯
  参考文献：
  名称：

  Novel anticancer prodrugs of butyric acid. 2

  摘要：

  The antitumor activity of novel prodrugs butyric acid was examined. The in vitro effect of the compounds on induction of cytodifferentiation and on inhibition of proliferation and clonogenicity showed that (pivaloyloxy)methyl butyrate (1a) (labeled AN-9) was the most active agent. SAR's suggested that its activity stemmed from hydrolytically released butyric acid. In vivo, 1a displayed antitumor activity in B16F0 melanoma primary cancer model, manifested by a significant increase in the life span of the treated animals. Murine lung tumor burden, induced by injection of the highly metastatic melanoma cells (B16F10.9), was decreased by 1a. It also displayed a significant therapeutic activity against spontaneous metastases which were induced by 3LL Lewis lung carcinoma cells. Moreover, 1a has the advantage of low toxicity, with an acute LD50 = 1.36 +/- 0.1 g/kg (n = 5). These results suggest that 1a is a potential antineoplastic agent.

  DOI：

  10.1021/jm00082a009

文献信息

• New Sugar‐Based Permeant Analogs of D‐ Myo ‐Inositol 1,4,5‐Trisphosphate Mimicking the Effect of Vasopressin: Synthesis and Biologic Evaluation*
  作者：Françoise Chrétien、Fabien Roussel、Mauricette Hilly、Jean‐Pierre Mauger、Yves Chapleur

  DOI：10.1081/car-200068070

  日期：2005.8.1

  of the xylose‐inositol analogy, a series of permeant analogs of D‐myo‐inositol 1,4,5‐trisphosphate (InsP3) have been synthesized by various esterifications of the phosphate groups. Their ability to cross the cell membrane has been tested on vasopressin cells. Very fast liberation of calcium occurs when active analogs are introduced in the extracellular medium on intact cells. Membrane crossing as well

  根据木糖-肌醇的类似物，已通过磷酸酯基团的各种酯化反应合成了一系列D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（InsP3）的渗透性类似物。在血管加压素细胞上已经测试了它们穿过细胞膜的能力。当将活性类似物引入完整细胞的细胞外培养基中时，钙会非常快速地释放出来。使用所有磷酸酯基团的酰氧基甲基酯化，膜的转运以及磷酸酯的水解都非常快。游离化合物在细胞中的行为类似于InsP3。对于表达血管加压素受体的大鼠肝细胞，以这种方式制备的一种类似物的行为类似于血管加压素。*致敬Jacques H. van Boom及其在该领域的杰出贡献。
• Reaction of α-(<i>n</i>-Alkylcarbonyloxy)alkyl (ACOA) Halides with 4-Hydroxy­acetanilide and 2,2,5,7,8-Pentamethyl-6-chromanol: The Effect of Steric Hindrance­ on Reaction Path
  作者：Kenneth Sloan、Joshua Thomas

  DOI：10.1055/s-2007-1000858

  日期：2008.1

  A convenient synthesis of α-( N-alkylcarbonyloxy)alkyl (ACOA) iodides has been developed and a homologous series of N-alkylcarbonyloxymethyl (ACOM) iodides have been used to alkylate 4-hydroxyacetanilide (acetaminophen, APAP), a sterically unhindered phenol, and a sterically hindered phenol (2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol). Steric hindrance was not a significant factor in the ratio of acylated (Path

  已经开发了一种方便合成 α-(N-烷基羰基氧基)烷基 (ACOA) 碘化物的方法，并且已经使用同源系列的 N-烷基羰基氧基甲基 (ACOM) 碘化物来烷基化 4-羟基乙酰苯胺（对乙酰氨基酚，APAP），一种空间位阻不受阻碍的苯酚，和位阻酚（2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol）。对于这些反应，空间位阻不是酰化（路径 b）与烷基化（路径 a）的比率的重要因素。鉴于已报道的与空间位阻 ACOM 前药相关的毒性，N-烷基 ACOM 和 ACOA 前体本身作为更常用的基于新戊酸盐的衍生物的可行替代品。
• Prodrugs of Heteraromatic Compounds
  申请人：Alkermes Pharma Ireland Limited

  公开号：US20160009713A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to prodrugs of parent drug compounds containing heteroaromatic NH groups.

  本发明涉及含有杂芳基NH基团的母药化合物的前药。
• New Monofunctionalized Fluorescein Derivatives for the Efficient High-Throughput Screening of Lipases and Esterases in Aqueous Media
  作者：Yongzheng Yang、Peter Babiak、Jean-Louis Reymond

  DOI：10.1002/hlca.200690041

  日期：2006.3

  upon reaction with lipases and esterases within seconds or minutes, both under fully aqueous conditions or in the presence of DMSO (20%) as a co-solvent. The most-reactive substrates in the two series were the octanoic acid derivatives 2f (= 2-6-[(octanoyloxy)methoxy]-3-oxo-3H-xanthen-9-yl}benzoic acid) and 3a (= 2-[6-(octanoyloxy)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl]benzoic acid). Esterases were found to generally

  荧光素（1）与各种酰氧基甲基或酰基卤的单烷基化或酰化分别提供了一系列的醚（2）和酯官能化的（3）荧光探针。在完全水性条件下或在作为辅助溶剂的DMSO（20％）存在下，几秒钟或几分钟之内与脂肪酶和酯酶反应后，高反应性和水溶性底物就会释放出荧光素（1）。这两个系列中反应性最强的底物是辛酸衍生物2f（= 2- 6-[（（辛酸氧基氧基甲氧基）甲氧基] -3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基}苯甲酸）和3a（= 2 -[6-（辛酰氧基）-3-氧代-3 H-黄嘌呤-9-基]苯甲酸）。发现酯酶通常在水性条件下反应更快，而在DMSO作为助溶剂存在下，脂肪酶的反应性更高。
• Prodrugs for the Treatment of Schizophrenia and Bipolar Disease
  申请人：Blumberg Laura Cook

  公开号：US20110166156A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Compounds of Formula I and Formula II and their use for the treatment of neurological and psychiatric disorders including schizophrenia and manic or mixed episodes associated with bipolar I disorder with or without psychotic features is disclosed.

  本文披露了公式I和公式II的化合物及其用于治疗神经系统和精神障碍，包括与双相I型障碍伴有或不伴有精神症状的精神分裂症和躁狂或混合发作的治疗。