quercetin 3-O-β-D-(6″-O-(E)-p-coumaryl) glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: quercetin 3-O-β-D-(6″-O-(E)-p-coumaryl) glucopyranoside
• 英文别名: quercetin 3-O-[6''-O-(trans-p-coumaroyl)]-β-D-glucopyranoside；quercetin 3-O-[6-trans-p-coumaroyl]-β-d-glucopyranoside；quercetin-3-O-(6''-O-E-p-coumaroyl-β-D-glucopyranoside)；quercetin 3-O-(6-O-p-coumaryl)-O-β-D-glucopyranoside；quercetin-3-O-β-D-(6-O-E-p-coumaroyl)glucopyranoside；quercetin 3-O-6''-p-coumaroylglucoside；Helichrysoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxochromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₄
• 分子量: 610.528
• InChiKey: NBAZENYUDPJQIH-DVQXAVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  quercetin 3-O-β-D-(6″-O-(E)-p-coumaryl) glucopyranoside 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以21.1 mg的产率得到quercetin-3-O-β-D-(6-O-Z-p-coumaroyl)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蜡菊甙在小鼠中的葡萄糖耐量提高活性及其对促进葡萄糖和脂质代谢的结构要求

  摘要：

  每天10毫克/千克/天的剂量的酰化黄酮醇苷，蛇菊苷14天，可改善小鼠的葡萄糖耐量，而不会影响食物摄入，内脏脂肪重量，肝脏重量和其他血浆参数。在这项研究中，使用肝母细胞瘤衍生的HepG2细胞，菊苣甙，反式-tiliroside和山ka酚3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷可增加培养基中的葡萄糖消耗，但它们的糖苷配基和对香豆酸均未显示这种活性。另外，合成了几种酰化的黄酮醇苷，以阐明使用HepG2细胞进行脂质代谢的结构要求。结果表明，蜡菊甙和相关类似物显着抑制了这些细胞中甘油三酸酯（TG）的积累。蜡菊甙的抑制作用比其他酰化的黄酮醇糖苷的抑制作用更强，相关的黄酮醇苷和有机酸。关于高葡萄糖预处理的HepG2细胞中的TG代谢促进活性，发现苦菊甙，相关类似物及其糖苷配基可显着降低HepG2细胞中的TG含量。但是，脱酰基黄酮醇糖苷和衍生自酰基的有机酸对HepG2细胞中的TG含量没有抑制作用。这些结果表明，D-吡喃

  DOI：

  10.3390/ijms20246322
• 作为产物：
  描述：

  芦丁 在 4-二甲氨基吡啶 、 alpha-L-rhamnosidase 、 四丁基氟化铵 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 quercetin 3-O-β-D-(6″-O-(E)-p-coumaryl) glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蜡菊甙在小鼠中的葡萄糖耐量提高活性及其对促进葡萄糖和脂质代谢的结构要求

  摘要：

  每天10毫克/千克/天的剂量的酰化黄酮醇苷，蛇菊苷14天，可改善小鼠的葡萄糖耐量，而不会影响食物摄入，内脏脂肪重量，肝脏重量和其他血浆参数。在这项研究中，使用肝母细胞瘤衍生的HepG2细胞，菊苣甙，反式-tiliroside和山ka酚3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷可增加培养基中的葡萄糖消耗，但它们的糖苷配基和对香豆酸均未显示这种活性。另外，合成了几种酰化的黄酮醇苷，以阐明使用HepG2细胞进行脂质代谢的结构要求。结果表明，蜡菊甙和相关类似物显着抑制了这些细胞中甘油三酸酯（TG）的积累。蜡菊甙的抑制作用比其他酰化的黄酮醇糖苷的抑制作用更强，相关的黄酮醇苷和有机酸。关于高葡萄糖预处理的HepG2细胞中的TG代谢促进活性，发现苦菊甙，相关类似物及其糖苷配基可显着降低HepG2细胞中的TG含量。但是，脱酰基黄酮醇糖苷和衍生自酰基的有机酸对HepG2细胞中的TG含量没有抑制作用。这些结果表明，D-吡喃

  DOI：

  10.3390/ijms20246322

文献信息

• Chemo-enzymatic Synthesis of 6?-O-(3-Arylprop-2-enoyl) Derivatives of the Flavonol Glucoside Isoquercitrin
  作者：Bruno Danieli、Andrea Bertario、Giacomo Carrea、Barbara Redigolo、Francesco Secundo、Sergio Riva

  DOI：10.1002/hlca.19930760823

  日期：1993.12.15

  directly introduce these acyl moieties by an enzyme-catalyzed reaction of 2a with the corresponding activated esters. This new approach was based on the regioselective introduction of a methyl malonate residue at the CH2OH of the sugar moiety by catalysis with the protease subtilisin ( 22a). The mixed diester 22a was then subjected to chemoselective hydrolysis of the methoxycarbonyl function by another

  探索了一种化学酶促方法研究黄酮醇苷异槲皮苷（2a）的某些6″ -O-（3-芳基丙-2-烯酰基）衍生物，以克服无法通过2a的酶催化反应直接引入这些酰基部分的问题与相应的活化酯。该新方法基于通过用蛋白酶枯草杆菌蛋白酶（22a）催化在糖部分的CH 2 OH区域选择性引入丙二酸甲酯残基。然后使混合的二酯22a通过另一种酶，生物碱酯酶（23）进行甲氧基羰基官能团的化学选择性水解。最后，丙二酸酯23使它在Knoevenagel型缩合反应中与苯甲醛，4-羟基苯甲醛或4-羟基-3-甲氧基苯甲醛反应，得到目标6''- O-（3-芳基丙-2-烯酰基）异槲皮苷2b–d。
• Synthesis of Quercetin 3-<i>O</i>-[6^″-<i>O</i>-(<i>trans</i>-<i>p</i>-Coumaroyl)]-<i>β</i>-D-Glucopyranoside
  作者：Xuhong Ren、Liu-lan Shen、Osamu Muraoka、Maosheng Cheng

  DOI：10.1080/07328303.2011.616979

  日期：2011.4

  This report describes the efficient synthesis of quercetin 3-O-[6 ''-O-(trans-pcoumaroyl)]-beta-D-glucopyranoside 1 (isoquercitrin coumarate), an acylated quercetin glycoside possessing antihypertensive, antidiabetic, and tyrosinase inhibitory activities. The synthesis is initiated from commercially available quercetin via regioselective benzylation of quercetin to produce 4', 7-di-O-benzylquercetin (4). Through 4, 1 was successfully achieved via selective beta-glycosylation of the 3-OH, acylation of 6 ''-OH, and finally debenzylation via catalytic transfer hydrogenation.