(E)-methyl 2-cyano-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-cyano-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-cyano-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: STQJOQLFAOQRKB-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 氰乙酸甲酯 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(E)-methyl 2-cyano-3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子转子：作为粘度传感器的合成和评估

  摘要：

  已经表明，含有p - N , N - 二烷基氨基亚苄基氰基乙酸酯基序的化合物可以用作荧光非机械粘度传感器。这些被称为分子转子的化合物属于一类荧光探针，已知它们在激发态会形成扭曲的分子内电荷转移复合物。在这项研究中，我们介绍了这些化合物作为粘度传感器的合成和光谱表征。讨论了这些转子的分子结构和电子密度对发射波长、荧光强度和粘度敏感性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.093

文献信息

• Molecular rotors: synthesis and evaluation as viscosity sensors
  作者：Jeyanthy Sutharsan、Darcy Lichlyter、Nathan E. Wright、Marianna Dakanali、Mark A. Haidekker、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.093

  日期：2010.4

  It has been shown that compounds containing the p-N,N-dialkylaminobenzylidene cyanoacetate motif can serve as fluorescent non-mechanical viscosity sensors. These compounds, referred to as molecular rotors, belong to a class of fluorescent probes that are known to form twisted intramolecular charge-transfer complexes in the excited state. In this study we present the synthesis and spectroscopic characterization

  已经表明，含有p - N , N - 二烷基氨基亚苄基氰基乙酸酯基序的化合物可以用作荧光非机械粘度传感器。这些被称为分子转子的化合物属于一类荧光探针，已知它们在激发态会形成扭曲的分子内电荷转移复合物。在这项研究中，我们介绍了这些化合物作为粘度传感器的合成和光谱表征。讨论了这些转子的分子结构和电子密度对发射波长、荧光强度和粘度敏感性的影响。