(+/-)-[1R,8S]-9,10-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-[1R,8S]-9,10-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 英文别名: (1S,8R)-9,10-dibromotricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₁H₈Br₂
• 分子量: 299.993
• InChiKey: UYAYODKBOPELDS-DTORHVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-[1R,8S]-9,10-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene 在 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (1S,2S,3R,4R,4’S,5’R)-3,5,6-tribromo-3’,4’-dimethyl-5’-phenylspiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2’-[1,3]oxazolidine]
  参考文献：
  名称：

  通过二溴代烯烃的不对称化制备降冰片烷类手性酮

  摘要：

  新型的光学活性多环酮6a - 6d适用于多种合成应用，它是由现成的2,3-二溴降冰片烯和类似物（方案2）通过（-）-麻黄碱去对称化，然后在弱酸性条件下水解而制得的情况。与底物4a - 4d不同，空间受阻的降冰片烯衍生物4e与溶剂N-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）反应，导致形成异常的环丙烷产物8a和8b。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300191
• 作为产物：
  描述：

  racemic 5-bromo-2,3-benzonorbornadiene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (+/-)-[1R,8S]-9,10-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-dibromobenzonorbornadiene and its cyclotrimerization into 5,18:6,11:12,17-trimethanotrinaphthylene

  摘要：

  The synthesis of 2.3-dibromobenzonorbornadiene ene 11 by high temperature bromination of 2-bromobenzonorbornadiene 9 allows the synthesis of the benzoannelated trimers, syn- and anti-5,18:6,11:12,17-trimethanotrinaphthylene 8. The syn isomer is a basket shaped molecule that displays unusual geometric and electronic features including bond length fixation of the central benzene ring as shown by X-ny diffraction (exocyclic bond 1.41 Angstrom, endocyclic bond 1.36 Angstrom). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01162-3

文献信息

• 10.1002/1099-0690(20022)2002:3<526::aid-ejoc526<3.0.co;2-n
  作者：Altundas, Ramazan、Dastan, Arif、Uenaldi, Nermin S.、Gueven, Kutalmis、Uzun, Orhan、Balci, Metin

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<526::aid-ejoc526<3.0.co;2-n

  日期：——
• Norbornanoid Chiral Ketones by Desymmetrization of Dibromoalkenes
  作者：Ramazan Koçak、Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Arif Daştan

  DOI：10.1002/hlca.201300191

  日期：2014.4

  New optically active polycyclic ketones 6a–6d, amenable to a large variety of synthetic applications, have been prepared from readily available 2,3‐dibromonorbornene and analogs (Scheme 2) via desymmetrization with (−)‐ephedrine, followed by hydrolysis under mild acidic conditions. At variance with substrates 4a–4d, the sterically hindered norbornene derivative 4e reacts with the solvent N‐methylpyrrolidin‐2‐one

  新型的光学活性多环酮6a - 6d适用于多种合成应用，它是由现成的2,3-二溴降冰片烯和类似物（方案2）通过（-）-麻黄碱去对称化，然后在弱酸性条件下水解而制得的情况。与底物4a - 4d不同，空间受阻的降冰片烯衍生物4e与溶剂N-甲基吡咯烷酮-2-酮（NMP）反应，导致形成异常的环丙烷产物8a和8b。
• Synthesis of 2,3-dibromobenzonorbornadiene and its cyclotrimerization into 5,18:6,11:12,17-trimethanotrinaphthylene
  作者：Sergio Cossu、Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Giovanni Valle、Metin Balci、Arif Dastan、Bahar Demirci

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01162-3

  日期：1997.7

  The synthesis of 2.3-dibromobenzonorbornadiene ene 11 by high temperature bromination of 2-bromobenzonorbornadiene 9 allows the synthesis of the benzoannelated trimers, syn- and anti-5,18:6,11:12,17-trimethanotrinaphthylene 8. The syn isomer is a basket shaped molecule that displays unusual geometric and electronic features including bond length fixation of the central benzene ring as shown by X-ny diffraction (exocyclic bond 1.41 Angstrom, endocyclic bond 1.36 Angstrom). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.