3′,4′-dichlorophenylglyoxal monohydrate | 1208090-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3′,4′-dichlorophenylglyoxal monohydrate
• 英文别名: 1-(3,4-Dichlorophenyl)-2,2-dihydroxyethan-1-one；1-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-dihydroxyethanone
• CAS: 1208090-93-0
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• mdl: MFCD05864650
• 分子量: 221.04
• InChiKey: DCRUOXMDORXCDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′,4′-dichlorophenylglyoxal monohydrate 在 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由芳基乙二醛不对称合成手性1,2-氨基醇和吗啉-2-酮

  摘要：

  手性1,2-氨基醇是特有的支架，在候选药物和手性配体方面具有重要的应用。尽管已经报道了各种制备该结构基序的方法，但是由于使用了贵金属和配体，这些方法受到了限制。在这里，我们报道了使用芳基乙二醛和伪麻黄碱助剂的一种实用且高产的手性1,2-氨基醇的合成方法。该反应由布朗斯台德酸催化，以高收率和选择性提供吗啉酮产物。通过两步操作，将吗啉环转化为1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01516
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯乙酮 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以12 %的产率得到3′,4′-dichlorophenylglyoxal monohydrate
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2-b]哒嗪对结核分枝杆菌和海分枝杆菌具有高度活性

  摘要：

  在体外测定中鉴定出一系列 3-甲氧基-2-苯基咪唑并[1,2- b ]哒嗪衍生物，它们对自发光结核分枝杆菌(Mtb) 和海分枝杆菌(Mm) 具有高度活性。SAR 分析显示，最活跃的化合物（包括 C2 处带有氟取代基的苯基、C3 处的甲氧基官能团和 C6 处的苄基杂原子部分）表现出​​的体外 MIC 90 值通常约为0.63–1.26 μM对抗 Mtb 和 Mm。然而，这些化合物在体内（小鼠）对 Mtb 没有活性，并且研究表明，当与小鼠肝微粒体一起孵育时，代谢半衰期非常短（<10 分钟）。对化学合成过程中咪唑部分氧化裂解产生的副产物的多次观察表明，这可能是导致体内缺乏观察到的活性的代谢途径。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115637

文献信息

• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Chemoselective synthesis of biheterocyclic skeletons tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole and tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives via multicomponent self-sorting domino strategy
  作者：Qun Cai、Feng-Cheng Jia、Deng-Kui Li、Cheng Xu、Ke-Rong Ding、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.104

  日期：2015.9

  A highly efficient chemoselective synthesis of multifunctionalized tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole and tetrahydropyrrolo[1,2-c]thiazole derivatives has been established from arylglyoxal monohydrates, nitriles, and thioureas. A series of control experiments suggested that this reaction proceeded through the convergent integration of two self-sorting domino sequences. This synthetic strategy is

  从芳基乙二醛一水合物，腈和硫脲建立了多官能化四氢-1 H-吡咯并[1,2- c ]咪唑和四氢吡咯并[1,2 - c ]噻唑衍生物的高效化学选择性合成。一系列对照实验表明，该反应是通过两个自排序多米诺骨牌序列的融合整合而进行的。这种合成策略有望用于生物碱类似物的多样性导向合成。
• Three-component synthesis of tetrasubstituted pyrroles by condensation with amines and arylglyoxals
  作者：Nadezhda N. Kolos、Viktoriya V. Zubar、Irina V. Omelchenko、Vladimir I. Musatov

  DOI：10.1007/s10593-016-1869-8

  日期：2016.4

  A one-pot three-component condensation for the synthesis of functionalized pyrroles from arylglyoxal hydrates, acetylacetone or acetoacetic ester, and halo-substituted anilines has been developed. The reaction of ethyl 3-aminocrotonate and arylglyoxal led to the respective ethyl 5-aryl-4-hydroxy-2-methyl-(1H)-pyrrole-3-carboxylates.

  已经开发出一种用于从芳基乙二醛水合物，乙酰丙酮或乙酰乙酸酯和卤素取代的苯胺合成官能化吡咯的一锅三组分缩合反应。3-氨基巴豆酸乙酯和芳基乙二醛的反应产生相应的5-芳基-4-羟基-2-甲基-（（1H）-吡咯-3-羧酸乙酯。
• Synthesis of Polysubstituted Pyrroles by the Reaction of Enaminoketones, Arylglyoxals, and N,N-Dimethylbarbituric Acid
  作者：Nadezhda N. Kolos、Nataliia V. Chechina

  DOI：10.1007/s10593-019-02613-3

  日期：2019.12

  pyrroles containing a propanoic acid fragment in position 1 were obtained by the reaction of arylglyoxals, N,Ndimethylbarbituric and 3-[(4-oxopent-2-en-2-yl)amino]propanoic acids both by sequential introduction of reagents and the one-pot method. The three-component condensation of phenylglyoxal, N,N-dimethylbarbituric acid, and 3-aminocrotonate afforded 3-carboxyethyl-2-methyl-5-phenylpyrrole with a

  通过芳基乙二醛，N，N二甲基巴比妥酸和3-[（4-氧opent-2-en-2-yl）氨基]丙酸的芳基乙二醛，N，N二甲基巴比妥酸和3-[（4-oxopent-2-en-2-yl）氨基]丙酸的反应得到新的五取代吡咯和一锅法。苯乙二醛，N，N-二甲基巴比妥酸和3-氨基巴豆酸酯的三组分缩合得到3-羧乙基-2-甲基-5-苯基吡咯并在4位有嘧啶片段。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Polysubstituted Tetrahydroindoles
  作者：Nataliia V. Chechina、Nadezhda N. Kolos、Irina V. Omelchenko

  DOI：10.1007/s10593-019-02600-8

  日期：2019.12

  A series of novel fused pyrrole derivatives was synthesized by one-pot three-component reaction of β-enaminoketones, derived from cyclohexane-1,3-dione or dimedone, arylglyoxal hydrates, and 1,3-dimethylbarbituric acid in EtOH.

  通过一锅三组分反应制取一系列新颖的稠合吡咯衍生物，该衍生物由环己烷-1,3-二酮或二酮，芳基乙二醛水合物和1,3-二甲基巴比妥酸在EtOH中衍生而来。