cis-1-(2-methyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-1-(2-methyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one；1-[(2R,4S)-6-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: VWPFNSKAOOGIRH-YGRLFVJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 甲氧苯胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以84%的产率得到cis-1-(2-methyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SDS胶束促进的酸催化多米诺骨牌ABB'亚氨基Diels-Alder反应：温和而高效地合成优先的2-甲基-四氢喹啉骨架†

  摘要：

  通过酸化的多米诺骨牌ABB'亚氨基狄尔斯-阿尔德反应有效合成药理学相关的4-ami基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）的新绿色协议 水 在......的存在下 十二烷基硫酸钠（SDS）表面​​活性剂是第一次开发。研究了SDS胶束及其不同浓度（5.0、8.2和12.0 mM）对亚氨基Diels-Alder反应活性的影响。研究发现，在pH 1.0-2.5的条件下，高于临界胶束浓度（12 mM）可获得最佳的THQ收率（70-99％）。该程序导致了一般且清洁的环境友好方案，以获得具有最高生物学意义的特权非对映特异性顺式2,4-二取代THQ分子。

  DOI：

  10.1039/c3ob40171e

文献信息

• Aqueous SDS micelle-promoted acid-catalyzed domino ABB′ imino Diels–Alder reaction: a mild and efficient synthesis of privileged 2-methyl-tetrahydroquinoline scaffolds
  作者：Diego R. Merchán Arenas、Carlos A. Martínez Bonilla、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c3ob40171e

  日期：——

  A new green protocol for the efficient synthesis of pharmacologically relevant 4-amidyl-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines (THQs) through the domino type ABB′ imino Diels–Alder reaction in acidified water in the presence of sodium dodecyl sulphate (SDS) surfactant was developed for the first time. The influence of the SDS micelles and their different concentrations (5.0, 8.2 and 12.0 mM) on reactivity

  通过酸化的多米诺骨牌ABB'亚氨基狄尔斯-阿尔德反应有效合成药理学相关的4-ami基-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉（THQs）的新绿色协议 水 在......的存在下 十二烷基硫酸钠（SDS）表面​​活性剂是第一次开发。研究了SDS胶束及其不同浓度（5.0、8.2和12.0 mM）对亚氨基Diels-Alder反应活性的影响。研究发现，在pH 1.0-2.5的条件下，高于临界胶束浓度（12 mM）可获得最佳的THQ收率（70-99％）。该程序导致了一般且清洁的环境友好方案，以获得具有最高生物学意义的特权非对映特异性顺式2,4-二取代THQ分子。
• Efficient InCl₃/H₂O-Catalyzed One-Pot Stereoselective Synthesis of<i>cis</i>-2-Methyl-4-amido-1,2,3,4-tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：P. Prabhakara Varma、Aswathnarayana Srinivasa、Kittappa M. Mahadevan

  DOI：10.1080/00397911003650453

  日期：2011.8

  Abstract Various cis-2-methyl-4-amido-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives were synthesized efficiently by reacting aromatic amines and N-vinyl caprolactam or N-vinyl pyrrolidone in the presence of indium trichloride in an aqueous medium in good to excellent yields. These 2,4-disubstituted tetrahydrouinolines showed cis diastereoselectivity.

  摘要 在三氯化铟存在下，在水介质中，芳香胺与 N-乙烯基己内酰胺或 N-乙烯基吡咯烷酮反应，高效合成了各种顺式-2-甲基-4-酰胺基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物。良好的产量。这些 2,4-二取代的四氢尿啉表现出顺式非对映选择性。
• Use of iodine doped polyaniline salt in the stereoselective synthesis of 2-methyl-4-substituted-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives
  作者：Rajender Boddula、Palaniappan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.11.002

  日期：2013.1

  Polyaniline-iodine salt is proved as a simple, efficient, versatile, recyclable and eco-friendly polymer based solid acid catalyst in the reaction between aromatic amines and N-vinyl pyrrolidone/N-vinyl caprolactam under solvent free condition. Polyaniline salts such as polyaniline-sulfate, polyaniline-hydrochloride and polyaniline-perchlorate are also catalyzing this reaction smoothly. (c) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis of 1-(2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones from Anilines and<i>N</i>-Vinyl Pyrrolidin-2-one Through Imino Diels–Alder Reaction Using 4-Nitro Phthalic Acid as Catalyst
  作者：Aswathanarayana Srinivasa、Kittappa M. Mahadevan、Vijaykumar Hulikal

  DOI：10.1080/00397910802369653

  日期：2008.12.16

  Aryl amines react smoothly and efficiently with N-vinyl pyrrolidin-2-one in the presence of 4-nitro phthalic acid in acetonitrile to afford the corresponding 1-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl) pyrrolidin-2-ones in good yields.
• Ce(SO₄)₂-catalysed the highly diastereoselective synthesis of tetrahydroquinolines via an imino Diels Alder ABB′ type reaction and their in vivo toxicity and imaging in zebrafish embryos
  作者：Carlos A. Martínez Bonilla、Carlos E. Puerto Galvis、Leonor Y. Vargas Méndez、Vladimir V. Kouznetsov

  DOI：10.1039/c6ra04325a

  日期：——

  below their LC50, were analyzed at 48, 72 and 96 hours post fertilization, wherein the treated embryos manifested diverse visual phenotypes, such as big yolk sacs (3b, 3h, 3j), pericaldial edemas (3a, 3i) and red blood cells in the liver region (3b, 3l), in comparison to the morphology of the control embryos, the phenotypes could be associated with specific biological targets.

  已经开发出一种有效且实用的方法，以高收率和高非对映选择性合成N-（四氢喹啉基-4）酰胺3a-1。该策略包括由铈（催化亚氨基Diels Alder反应多米诺型ABB' IV苯胺和之间）盐ñ -乙烯基酰胺用于测试它们的是四氢喹啉的12元文库的制备在体内对斑马鱼胚胎毒性。确定其LC 50值后，N-（8-甲氧基-2-甲基-四氢喹啉基-4）乙酰胺3k被确定为毒性最强的衍生物，LC 50低于95μM（24 mg L-1）。最后，在受精后48、72和96小时分析浓度低于其LC 50的诱导表型，其中处理过的胚表现出不同的视觉表型，例如大卵黄囊（ 3b， 3h， 3j），梨状皮水肿（ 3a， 3i）和肝脏区域（ 3b， 3l）中的红细胞，与对照胚胎的形态相比，其表型可能与特定的生物学靶标有关。