2,4-diethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2-dihydroquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,4-diethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 2,4-diethyl-7-methoxy-2-methyl-1H-quinoline
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: ZMMYTKCYNGTRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 、 丁酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 20.0h， 以60%的产率得到2,4-diethyl-7-methoxy-2-methyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  The p-toluenesulfonic acid catalyzed single pot synthesis of tetracyclic 1,2-dihydroquinolines: a metal free approach

  摘要：

  一种简单、方便和高效的无金属方法合成多取代1,2-二氢喹啉。

  DOI：

  10.1039/c6nj00928j

文献信息

• Regioselective Synthesis of 1,2-Dihydroquinolines by a Solvent-Free MgBr₂-Catalyzed Multicomponent Reaction
  作者：Rsuini U. Gutiérrez、Hans C. Correa、Rafael Bautista、José Luis Vargas、Alberto V. Jerezano、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/jo400973g

  日期：2013.10.4

  two ketones is described. This reaction was catalyzed by magnesium bromide and carried out under solvent-free conditions. When the reaction was performed by using 3-substituted anilines and nonsymmetrically substituted ketones, principally a single product was found among the four expected regioisomers. A variety of anilines and ketones, including cyclic ketones, were evaluated providing a series of

  描述了通过苯胺和两个酮之间的多组分反应的1，2-二氢喹啉的高效和区域选择性合成。该反应用溴化镁催化，并在无溶剂的条件下进行。当通过使用3-取代的苯胺和非对称取代的酮进行反应时，在四种预期的区域异构体中主要发现单一产物。对包括环酮在内的各种苯胺和酮进行了评估，从而提供了一系列具有不同取代方式的1,2-二氢喹啉。讨论了该机制的研究。有证据表明，在环化杂环之前，由于苯胺和一种酮之间的反应而导致亚胺的原位形成。
• The p-toluenesulfonic acid catalyzed single pot synthesis of tetracyclic 1,2-dihydroquinolines: a metal free approach
  作者：Anil K. Hajare、Arun R. Jagdale、G. Gautham Shenoy、Neelima Sinha

  DOI：10.1039/c6nj00928j

  日期：——

  A simple, convenient and efficient metal free approach towards the synthesis of polysubstituted 1,2-dihydroquinolines.

  一种简单、方便和高效的无金属方法合成多取代1,2-二氢喹啉。
• Synthesis and biological activity of fibrate-based acyl- and alkyl-phenoxyacetic methyl esters and 1,2-dihydroquinolines
  作者：Abraham Pucheta、Aarón Mendieta、Damián A. Madrigal、Roberto I. Hernández-Benitez、Liseth Romero、Leticia Garduño-Siciliano、Catalina Rugerio-Escalona、María C. Cruz-López、Fabiola Jiménez、Alejandra Ramírez-Villalva、Aydeé Fuentes-Benites、Carlos González-Romero、Omar Gómez-García、Julio López、Miguel A. Vázquez、Blanca Rosales-Acosta、Lourdes Villa-Tanaca、Alfonso Sequeda-Juárez、Eva Ramón-Gallegos、Germán Chamorro-Cevallos、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1007/s00044-019-02496-1

  日期：2020.3

  constituted by a fibrate-based structure was recently reported by our group, whose synthesis started from isovanillin derivatives. In the interest of evaluating the bioisosteric effect of the vanillin-based isomers on their antihyperlipidemic activity, the present study focuses on the synthesis of 5-acyl-1-phenoxyacetic methyl esters 5a–c and their saturated side-chain 5-alkyl-1-phenoxyacetates 6a–c. Their

  我们的小组最近报道了由基于纤维状结构的一系列高效降血脂药，其合成从异香草醛衍生物开始。为了评估基于香草醛的异构体对它们的降血脂活性的生物立体效应，本研究着重于5-酰基-1-苯氧基乙酸甲酯5a - c及其饱和侧链5-烷基-1的合成-苯氧乙酸酯6a – c。它们强大的体内作用与抑制HMG-CoA还原酶有关。由于1,2-二氢喹啉可抑制该酶，因此一系列此类杂环（9a – d）是通过我们有效的区域选择性，一步一步，无溶剂的方法制备的。除了在体内表现出降血脂活性外，某些化合物在体外还表现出抗真菌，抗氧化剂和细胞毒活性。通过对接模拟检查了四种化合物在HMGRh活性位点的结合模式，观察到与辛伐他汀靶向的大多数氨基酸发生相互作用。