campesterol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: campesterol
• 英文别名: (3S,8S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₂₈H₄₈O
• 分子量: 400.689
• InChiKey: SGNBVLSWZMBQTH-KPVSNSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-palmitoyl-3-O-β-D-glucopyranosylcampesterol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 campesterol 、 棕榈酸
  参考文献：
  名称：

  Production of the Anti-Inflammatory Compound 6-O-Palmitoyl-3-O-β-D-glucopyranosylcampesterol by Callus Cultures of Lopezia racemosa Cav. (Onagraceae)

  摘要：

  总状洛佩齐亚 (Lopezia racemosa Cav.)是墨西哥传统医学中用于治疗炎症性疾病的植物。我们从这种植物中分离出新型化合物 6-O-棕榈酰- 3-O-β-D-吡喃葡萄糖基菜油甾醇 (1) 和 6-O-棕榈酰-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-谷甾醇 (2)，先前报道对几种癌细胞系具有细胞毒活性。我们通过 12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯 (TPA) 诱导的小鼠耳水肿评估了 1 的体内抗炎活性，观察到 57.14% 的抑制作用。我们研究的目的是获得源自该植物物种的愈伤组织培养物，并且能够产生感兴趣的化合物。在用不同量的萘乙酸(NAA)或2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)、与或不与6-苄氨基嘌呤(BAP)混合或不混合的MS基础培养基上开始愈伤组织培养。使用体外发芽的幼苗作为三种不同外植体的来源：下胚轴、茎节和叶，用这些生长调节剂进行了十次处理。在源自在含有 1.0 mg/L 2,4-D 和 0.5 mg/L BAP 的培养基中生长的叶外植体的愈伤组织中观察到最高产量 1。选定的愈伤组织系比野生植物产生更少的1，但体外培养的幼苗显示出更高的产量。因此我们得出的结论是，进一步研究它们的代谢潜力可能很有吸引力。

  DOI：

  10.3390/molecules19068679