3-methyl-1-vinyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-vinyl-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-N-vinylindole；1-ethenyl-3-methylindole
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: OLLWVMMPGPLIFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-vinyl-1H-indole 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到乙基-1甲基-3吲哚
  参考文献：
  名称：

  钯催化吲哚与乙烯基醚通过脱氧偶联进行乙烯基化

  摘要：

  吲哚是一种在许多天然产物和药物中很有前途的杂芳烃；因此，近年来出现了各种吲哚官能化的合成方法。在此，我们报道了使用乙烯基醚进行吲哚N-乙烯基化的 Pd 催化脱氧偶联。无论吲哚底物的电子特性和取代模式如何，乙烯基化吲哚都可以很容易地以良好到优异的产率制备，并具有 N1 区域选择性。一些基于吲哚的药物分子，如禾本科胺、吴茱萸碱、吴茱萸碱和褪黑激素也成功地乙烯基化。此外，咔唑和吲唑也被证明参与其中。此外，乙烯基化吲哚可以很容易地转化为结构有趣的吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11426-024-2184-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 calcium carbide 在 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到3-methyl-1-vinyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  使用碳化钙作为乙炔替代物对吲哚和苯酚进行乙烯基化的原子经济方法

  摘要：

  据报道，吲哚的有效 N-乙烯基化和酚的 O-乙烯基化得到 N-乙烯基吲哚和苯基乙烯基醚。在标准实验室设置中，在湿溶剂中用碳化钙处理吲哚或苯酚后，可以以令人满意的收率（65-92%）生产乙烯基化产品。该反应的主要特点包括使用碳化钙作为安全且廉价的缓慢释放乙炔源，在简单的反应条件下进行 N-和 O-乙烯基化，无需金属催化剂或卤化底物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600666

文献信息

• Cell-culturing substrate, cell-culturing substrate unit bioreactor and extracorporeal circulation type therapeutic apparatus
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0402272B1

  公开（公告）日：1995-10-04
• An Atom-Economic Approach for Vinylation of Indoles and Phenols Using Calcium Carbide as Acetylene Surrogate
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Tirayut Vilaivan、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.201600666

  日期：2016.9

  An efficient N-vinylation of indoles and O-vinylation of phenols to give N-vinyl indoles and phenyl vinyl ethers is reported. The vinylated products can be produced in satisfactory to excellent yields (65–92 %) upon treatment of indoles or phenols with calcium carbide in wet solvents in a standard laboratory setup. Key features of this reaction include the use of calcium carbide as a safe and inexpensive

  据报道，吲哚的有效 N-乙烯基化和酚的 O-乙烯基化得到 N-乙烯基吲哚和苯基乙烯基醚。在标准实验室设置中，在湿溶剂中用碳化钙处理吲哚或苯酚后，可以以令人满意的收率（65-92%）生产乙烯基化产品。该反应的主要特点包括使用碳化钙作为安全且廉价的缓慢释放乙炔源，在简单的反应条件下进行 N-和 O-乙烯基化，无需金属催化剂或卤化底物。
• 10.1007/s11426-024-2184-x
  作者：Wang, Bowen、Li, Jianxiao、Wu, Wanqing、Huang, Liangbin、Jiang, Huanfeng

  DOI：10.1007/s11426-024-2184-x

  日期：——

  therefore, various synthetic methods for indole functionalizations have arisen in recent years. Herein, we report a Pd-catalyzed deoxygenative coupling for the N-vinylation of indoles by employing vinyl ethers. The vinylated indoles could be readily prepared in good to excellent yields with N1-regioselectivity regardless of the electronic characteristics and substitution patterns of indole substrates

  吲哚是一种在许多天然产物和药物中很有前途的杂芳烃；因此，近年来出现了各种吲哚官能化的合成方法。在此，我们报道了使用乙烯基醚进行吲哚N-乙烯基化的 Pd 催化脱氧偶联。无论吲哚底物的电子特性和取代模式如何，乙烯基化吲哚都可以很容易地以良好到优异的产率制备，并具有 N1 区域选择性。一些基于吲哚的药物分子，如禾本科胺、吴茱萸碱、吴茱萸碱和褪黑激素也成功地乙烯基化。此外，咔唑和吲唑也被证明参与其中。此外，乙烯基化吲哚可以很容易地转化为结构有趣的吲哚衍生物。