(RS)-2-methyl-4-methylidene-3-(2-propenyl)-cyclopent-2-ene-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (RS)-2-methyl-4-methylidene-3-(2-propenyl)-cyclopent-2-ene-1-ol
• 英文别名: 1S-hydroxy-2-methyl-3-allyl-4-methylene-cyclopent-2-ene；(RS)-2-methyl-4-methylidene3-(2-propenyl)cyclopent-2-ene-1-ol；2-methyl-4-methylidene-3-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: HTHWNDHJAXDKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium dihydrogenphosphate 、 2-丙烯基-3-甲基-4-羟基-2-环戊烯-1-酮 、 甲基三苯基溴化膦 以 叔丁醇 为溶剂， 以40%的产率得到(RS)-2-methyl-4-methylidene-3-(2-propenyl)-cyclopent-2-ene-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of a cyclopentenol derivative

  摘要：

  一种用于生产由化学式I表示的环戊醇化合物的方法：其中R.sub.1代表由化学式II表示的环戊醇酮化合物的2-丙烯基团或2-丙炔基团，该方法包括保护化合物II的羟基，将保护的化合物II与从TiCl.sub.4，Zn和CH.sub.2 Br.sub.2或CH.sub.2 I.sub.2获得的试剂体系反应，并从所得的反应产物中去除保护基。

  公开号：

  US05550260A1

文献信息

• A process for the production of a cyclopentenol derivative
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0627393A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  A process for the production of a cyclopentenol compound represented by the formula I: wherein R₁ represents a 2-propenyl group or a 2-propynyl group, which comprises the steps of; (i) protecting the hydroxyl group of the cyclopentenolone compound II: wherein R₁ is the same as defined above to give a cyclopentenolone derivative represented by the formula III: wherein R₁ is the same as defined above and A is a protecting group for a hydroxyl group; (ii) reacting a mixture of zinc and dibromomethane or diiodomethane in an inert organic solvent with titanium tetrachloride; (iii) reacting the resulting reaction mixture with a cyclopentenolone derivative III to give a cyclopentenol derivative IV: wherein R₁ and A are the same as defined above; and (iv) removing the protecting group A from the cyclopentenol derivative represented by the formula IV to give the cyclopentenol compound I.

  一种生产式 I 所代表的环戊烯醇化合物的工艺： 其中 R₁ 代表 2-丙烯基或 2-丙炔基，该工艺包括以下步骤 (i) 保护环戊烯酚化合物 II 的羟基： 其中 R₁ 与上文所定义的相同，从而得到由式 III： 其中 R₁与上文定义相同，A 为羟基的保护基团； (ii) 在惰性有机溶剂中使锌和二溴甲烷或二碘甲烷的混合物与四氯化钛反应 (iii) 将得到的反应混合物与环戊烯酮衍生物 III 反应，得到环戊烯酮衍生物 IV： 其中 R₁ 和 A 与上文所定义的相同；以及 (iv) 从式 IV 所代表的环戊烯醇衍生物中去除保护基团 A，得到环戊烯醇化合物 I。
• Nouveaux dérivés de l'alléthrolone et leur procédé de préparation
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0018893B1

  公开（公告）日：1983-01-26
• US4304733A
  申请人：——

  公开号：US4304733A

  公开（公告）日：1981-12-08
• US4356187A
  申请人：——

  公开号：US4356187A

  公开（公告）日：1982-10-26
• US5550260A
  申请人：——

  公开号：US5550260A

  公开（公告）日：1996-08-27