5-(difluoromethyl)-2-furaldehyde | 152932-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(difluoromethyl)-2-furaldehyde
• 英文别名: 5-(difluoromethyl)furan-2-carbaldehyde；5-difluoromethyl-2-furancarboxaldehyde
• CAS: 152932-57-5
• 化学式: C₆H₄F₂O₂
• mdl: MFCD18813983
• 分子量: 146.093
• InChiKey: UAGUYIZBWWVNRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  164.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)-2-furaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物质基5-HMF及其衍生物可控氟化模块化合成氟取代呋喃化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一个对生物质衍生的5-HMF及其含氧衍生物进行可调节氟化的例子，合成了一系列单氟甲基、二氟甲基和酰基氟取代的呋喃化合物。这些氟代呋喃化合物可以进一步转化制备药物类似物，从而为生物质分子的高价值利用提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301072
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲酰基呋喃 在 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到5-(difluoromethyl)-2-furaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物质基5-HMF及其衍生物可控氟化模块化合成氟取代呋喃化合物

  摘要：

  在这项研究中，我们提出了一个对生物质衍生的5-HMF及其含氧衍生物进行可调节氟化的例子，合成了一系列单氟甲基、二氟甲基和酰基氟取代的呋喃化合物。这些氟代呋喃化合物可以进一步转化制备药物类似物，从而为生物质分子的高价值利用提供新的途径。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301072

文献信息

• Direct Difluoromethylation of Aryl Halides via Base Metal Catalysis at Room Temperature
  作者：Long Xu、David A. Vicic

  DOI：10.1021/jacs.6b00053

  日期：2016.3.2

  ICF2H with diethyl zinc and DMPU. This new zinc reagent is a free-flowing solid and can be used in combination with a nickel catalyst to difluoromethylate aryl iodides, bromides, and triflates at room temperature. Such mild conditions for the catalytic difluoromethylation of these substrates are unprecedented.

  通过ICF2H与二乙基锌和DMPU的反应制备了一种稳定且可分离的二氟甲基锌试剂。这种新型锌试剂是一种自由流动的固体，可与镍催化剂结合使用，在室温下二氟甲基化芳基碘化物、溴化物和三氟甲磺酸酯。这些底物催化二氟甲基化的这种温和条件是前所未有的。
• Esters of 2,2-dimethyl-3-[(2,2-difluoro-cyclopropylidene)
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US05340835A1

  公开（公告）日：1994-08-23

  A compound selected from the group consisting of all stereoisomeric forms and mixtures thereof of a compound of the formula ##STR1## wherein Y and Z are individually selected from the groups consisting of hydrogen, halogen, --CF.sub.3, alkyl, alkoxy and alkylthio of 1 to 8 carbon atoms and aryl, aryloxy and arylthio of up to 14 carbon atoms optionally substituted with at least one member of the group consisting of halogen, hydroxy optionally esterified etherified, --CF.sub.3 and alkyl of 1 to 8 carbon atoms and R is alkyl of 1 to 8 carbon atoms or the remainder of a pyrethrinoid alcohol having excellent pesticidal properties and their preparation and intermediates.

  从包括所有立体异构体和混合物的化合物中选择一种化合物，该化合物的分子式为##STR1##其中Y和Z分别选自氢，卤素，--CF.sub.3，1至8个碳原子的烷基，烷氧基和烷硫基以及高达14个碳原子的芳基，芳氧基和芳硫基，可选地被卤素，羟基，可酯化或醚化的，--CF.sub.3和1至8个碳原子的烷基中的至少一种成员取代，R是1至8个碳原子的烷基或优异的杀虫酮醇的剩余部分，其具有优异的杀虫性能，以及它们的制备和中间体。
• Pyrethroid esters
  申请人：Roussel-Uclaf

  公开号：US05405865A1

  公开（公告）日：1995-04-11

  A compound in all possible stereoisomeric forms and mixtures thereof of the formula ##STR1## wherein the substituents are defined as in the specification having pesticidal properties.

  一种具有杀虫性能的化合物，其具有所有可能的立体异构体形式和它们的混合物，化学式为##STR1##其中取代基的定义如规范中所述。
• THIADIAZOLES AS CXC- AND CC- CHEMOKINE RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Biju J. Purakkattle

  公开号：US20080090823A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and ischemia reperfusion injury, pain (e.g., acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain) using a compound of formula IA.

  本发明涉及的是一种新型的化合物，其结构式如下：其中包括Substituent A和Substituent B，其药学上可接受的盐和溶剂化合物。Substituent A的基团包括杂环芳基、芳基、杂环烷基、环烷基、炔基、烯基、氨基烷基、烷基或氨基。Substituent B的基团包括芳基和杂环芳基。本发明还涉及一种治疗趋化因子介导疾病的方法，例如癌症、血管生成、眼部血管生成性疾病、肺部疾病、多发性硬化症、类风湿性关节炎、骨关节炎、中风和缺血再灌注损伤、疼痛（例如急性疼痛、急性和慢性炎症性疼痛和神经病理性疼痛），使用化合物IA的方法。
• Thiadiazoledioxides and thiadiazoleoxides as CXC- and CC-chemokine receptor ligands
  申请人：Taveras G. Arthur

  公开号：US20070264230A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Disclosed are novel compounds of the formula: and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. Examples of groups comprising Substituent A include heteroaryl, aryl, heterocycloalkyl, cycloalkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, aminoalkyl, alkyl or amino. Examples of groups comprising Substituent B include aryl and heteroaryl. Also disclosed is a method of treating a chemokine mediated diseases, such as, cancer, angiogenisis, angiogenic ocular diseases, pulmonary diseases, multiple sclerosis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, stroke and cardiac reperfusion injury, acute pain, acute and chronic inflammatory pain, and neuropathic pain using a compound of formula IA.

  揭示了具有以下结构的新化合物：以及其药物可接受的盐和溶剂化物。包括取代基A的基团的例子包括杂环芳基，芳基，杂环烷基，环烷基，炔基，烯基，氨基烷基，烷基或氨基。包括取代基B的基团的例子包括芳基和杂环芳基。此外，还揭示了使用式IA的化合物治疗趋化因子介导的疾病的方法，例如，癌症，血管生成，血管生成性眼部疾病，肺部疾病，多发性硬化症，类风湿性关节炎，骨关节炎，中风和心脏再灌注损伤，急性疼痛，急性和慢性炎症性疼痛以及神经病理性疼痛。