N,N'-bis[(8a,9S)-65-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis[(8a,9S)-65-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea
• 英文别名: 1,3-Bis((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)thiourea；1,3-bis[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea
• 化学式: C₄₁H₄₈N₆O₂S
• 分子量: 688.937
• InChiKey: ZRXPRACDPLYCGS-GVRLSHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N,N'-bis[(8a,9S)-65-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  双功能有机催化剂催化2-硝基半乳糖的立体选择性糖基化。

  摘要：

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01962
• 作为试剂：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 4-甲氧基查耳酮 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 N,N'-bis[(8a,9S)-65-methoxy-9-cinchonanyl]thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾/硫脲/叔胺多催化协同用磺酰亚胺对映体进行烯类的对映选择性磺化

  摘要：

  许多手轻而易举：在烯酮的有机催化不对称磺化中，N-杂环卡宾（NHC）催化剂对磺酰基亚胺的活化导致亚砜阴离子的释放，该亚砜阴离子经过亲核加成后成为烯酮。该过程的对映选择性是通过手性硫脲/胺助催化剂通过阴离子识别和氢键相互作用来控制的。Tol = p-甲苯基。

  DOI：

  10.1002/anie.201305023

文献信息

• Stereoselective Glycosylation of 2-Nitrogalactals Catalyzed by a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Sandra Medina、Matthew J. Harper、Edward I. Balmond、Silvia Miranda、Giacomo E. M. Crisenza、Diane M. Coe、Eoghan M. McGarrigle、M. Carmen Galan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01962

  日期：2016.9.2

  The use of a bifunctional cinchona/thiourea organocatalyst for the direct and α-stereoselective glycosylation of 2-nitrogalactals is demonstrated for the first time. The conditions are mild, practical, and applicable to a wide range of glycoside acceptors with products being isolated in good to excellent yields. The method is exemplified in the synthesis of mucin type Core 6 and 7 glycopeptides.

  首次证明了双功能金鸡纳/硫脲有机催化剂用于2-硝基半乳糖的直接和α-立体选择性糖基化的用途。条件温和，实用，适用于各种糖苷受体，分离产物的收率良好至极佳。该方法在合成粘蛋白型核心6和7糖肽中得到了例证。
• Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfonyl Imines by Cooperative N-Heterocyclic-Carbene/Thiourea/Tertiary-Amine Multicatalysis
  作者：Zhichao Jin、Jianfeng Xu、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201305023

  日期：2013.11.18

  make light work: In an organocatalytic asymmetric sulfonation of enones, the activation of a sulfonyl imine by an N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyst led to the release of a sulfinic anion, which underwent nucleophilic addition to the enone. The enantioselectivity of the process was controlled by a chiral thiourea/amine co‐catalyst through anion recognition and hydrogen‐bonding interactions. Tol=p‐tolyl

  许多手轻而易举：在烯酮的有机催化不对称磺化中，N-杂环卡宾（NHC）催化剂对磺酰基亚胺的活化导致亚砜阴离子的释放，该亚砜阴离子经过亲核加成后成为烯酮。该过程的对映选择性是通过手性硫脲/胺助催化剂通过阴离子识别和氢键相互作用来控制的。Tol = p-甲苯基。