(E)-3-(4-Chlorophenyl)-N,N-diisopropyl-2-methylpropenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Chlorophenyl)-N,N-diisopropyl-2-methylpropenamide
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-methyl-N,N-di(propan-2-yl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₂₂ClNO
• 分子量: 279.81
• InChiKey: VZZGKTIUKFLPML-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 (E)-3-(4-Chlorophenyl)-N,N-diisopropyl-2-methylpropenamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(1S*,2S*,3R*)-2-chloro-3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-N,N-diisopropylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性卤代丙烷

  摘要：

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900331
• 作为产物：
  描述：

  2-chloropropionic acid diisopropylamide acid 在 samarium diiodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (E)-3-(4-Chlorophenyl)-N,N-diisopropyl-2-methylpropenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides with High Selectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  Stereoselective beta -elimination of 2-chloro-3-hydroxyamides 1 is achieved by using samarium diiodide to yield alpha,beta -unsaturated amides 2, in which the C=C bond is di- tri-, or tetrasubstituted. The starting compounds a are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of alpha -chloroamides with aldehydes or ketones at -78 degreesC. The influence of the reaction conditions and the structure of the starting compounds on the stereoselectivity of the beta -elimination reaction is also discussed.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3062::aid-chem3062>3.0.co;2-f

文献信息

• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Amides with High Selectivity by Using Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Juan A. Pérez-Andrés、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3765(20010716)7:14<3062::aid-chem3062>3.0.co;2-f

  日期：2001.7.16

  Stereoselective beta -elimination of 2-chloro-3-hydroxyamides 1 is achieved by using samarium diiodide to yield alpha,beta -unsaturated amides 2, in which the C=C bond is di- tri-, or tetrasubstituted. The starting compounds a are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of alpha -chloroamides with aldehydes or ketones at -78 degreesC. The influence of the reaction conditions and the structure of the starting compounds on the stereoselectivity of the beta -elimination reaction is also discussed.
• Highly Stereoselective Halocyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Elena G. Blanco、María A. Villa-García、Noemí Alvaredo、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1002/adsc.200900331

  日期：2009.9

  A convenient highly stereoselective synthesis of chloro- and bromocyclopropanamides from di- tri- or tetrasubstituted (E)- or (Z)-α,β-unsaturated amides with total or high stereoselectivity promoted by chromium dichloride or dibromide is described. The transformation of chlorocyclopropanamides into the corresponding ketones or amines is also reported. A mechanism to explain these transformations is

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。