4'-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone
• 英文别名: 4′-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone；2-(4-Fluorophenyl)-5,6,7-trihydroxychromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₉FO₅
• 分子量: 288.232
• InChiKey: YILURLATLMQZEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 4'-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone 、 聚合甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种灯盏花乙素苷元衍生物、其制备方法与应用

  摘要：

  本发明提供了一种如(Ⅰ)所示的灯盏花乙素苷元衍生物，本申请还提供了灯盏花乙素苷元衍生物的制备方法，该制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于灯盏花乙素苷元衍生物的大量制备。本发明所述的灯盏花乙素苷元衍生物是全新结构的化合物，动物药理实验表明，该灯盏花乙素苷元衍生物对比灯盏花乙素苷元原料药，具有明显的抗凝血和降低脑梗死体积的作用，可作为潜在的先导化合物，应用于心脑血管疾病和脑卒中等血液凝集等相关疾病中。

  公开号：

  CN112094255A
• 作为产物：
  描述：

  夫洛丙酮 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4'-fluoro-5,6,7-trihydroxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone

  摘要：

  为了评估黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮，1）的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献，我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性，而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮（5）则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中，4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明，1 的 B 环虽然对活性有利，但并不是必需的；5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利，而甲氧基取代则不利；5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性，羟基的数量与活性无关。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.1858

文献信息

• 灯盏花乙素苷元衍生物、其制备方法与应用
  申请人：昆明龙津药业股份有限公司

  公开号：CN112110889A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明提供了一种如(Ⅰ)所示的灯盏花乙素苷元衍生物，本申请还提供了灯盏花乙素苷元衍生物的制备方法，该制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于灯盏花乙素苷元衍生物的大量制备。本发明所述的灯盏花乙素苷元衍生物是全新结构的化合物，动物药理实验表明，该灯盏花乙素苷元衍生物对脑缺血再灌注小鼠具有显著的治疗作用，可应用于预防和治疗心脑血管相关疾病的药物。
• Importance of the B Ring and Its Substitution on the α-Glucosidase Inhibitory Activity of Baicalein, 5,6,7-Trihydroxyflavone
  作者：Hong GAO、Jun KAWABATA

  DOI：10.1271/bbb.68.1858

  日期：2004.1

  Hydroxychromones and B-ring-substituted 5,6,7-trihydroxyflavones were prepared to evaluate the contribution of the B ring of baicalein (5,6,7-trihydroxyflavone, 1) to its potent α-glucosidase inhibitory activity. Hydroxychromones, which lack 6-hydroxyl substitution, did not show any inhibitory activity, while 5,6,7-trihydroxy-2-methylchromone (5) showed high activity. Among the tested B-ring-substituted 5,6,7-trihydroxyflavones, the 4′-hydroxy-, 3′,4′-dihydroxy-, and 3′,4′,5′-trihydroxy-substituted derivatives were found to give more activity than that of 1. The methoxy-substituted derivatives, however, showed less activity than 1. The results suggest that the B ring of 1 was not essential, although advantageous to the activity; hydroxyl substitution on the B ring of 5,6,7-trihydroxyflavones was favorable to the activity, whereas methoxyl substitution was unfavorable; at least 4′-hydroxyl substitution of 5,6,7-trihydroxyflavones was required for enhanced activity, in which the number of hydroxyl groups did not take part.

  为了评估黄芩素（5,6,7-三羟基黄酮，1）的 B 环对其强效α-葡萄糖苷酶抑制活性的贡献，我们制备了羟基色酮和 B 环取代的 5,6,7- 三羟基黄酮。缺乏 6-羟基取代的羟基色酮没有显示出任何抑制活性，而 5,6,7-三羟基-2-甲基色酮（5）则显示出较高的活性。在测试的 B 环取代的 5,6,7-三羟基黄酮中，4′-羟基、3′,4′-二羟基和 3′,4′,5′-三羟基取代的衍生物的活性高于 1。结果表明，1 的 B 环虽然对活性有利，但并不是必需的；5,6,7-三羟基黄酮 B 环上的羟基取代对活性有利，而甲氧基取代则不利；5,6,7-三羟基黄酮至少需要 4′-羟基取代才能提高活性，羟基的数量与活性无关。
• 一种灯盏花乙素苷元衍生物、其制备方法与应用
  申请人：昆明龙津药业股份有限公司

  公开号：CN112094255A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本发明提供了一种如(Ⅰ)所示的灯盏花乙素苷元衍生物，本申请还提供了灯盏花乙素苷元衍生物的制备方法，该制备方法简单易行，重现性好，环境污染小，可用于灯盏花乙素苷元衍生物的大量制备。本发明所述的灯盏花乙素苷元衍生物是全新结构的化合物，动物药理实验表明，该灯盏花乙素苷元衍生物对比灯盏花乙素苷元原料药，具有明显的抗凝血和降低脑梗死体积的作用，可作为潜在的先导化合物，应用于心脑血管疾病和脑卒中等血液凝集等相关疾病中。