2-acetyl 2-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetyl 2-butenoate
• 英文别名: 2-Acetylbut-2-enoic acid
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: JMWANVFURJPQJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl 2-butenoate 在 sodium selenate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 帕布昔利布
  参考文献：
  名称：

  帕博西尼的制备方法

  摘要：

  本发明揭示了一种帕博西尼(Palbociclib，I)的制备方法，其制备步骤包括：2-乙酰基-2-丁烯酸甲酯与丙二腈在碱性条件下发生环合反应生成1,4,5,6-四氢-2-甲氧基-4-甲基-5-乙酰基-6-氧-3-吡啶甲腈(II)；中间体(II)与卤代环戊烷(III)在缚酸剂作用下发生取代反应生成N-环戊基-1,4,5,6-四氢-2-甲氧基-4-甲基-5-乙酰基-6-氧-3-吡啶甲腈(IV)；中间体(IV)与N-[5-(1-哌嗪基)-2-哌啶基]胍(V)发生缩合反应生成6-乙酰基-8-环戊基-5-甲基-2-[[5-(1-哌嗪基)-2-吡啶基]氨基]-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮(VI)；中间体(VI)与硒酸钠发生脱氢反应制得帕博西尼(I)。该制备方法原料易得，工艺简洁，经济环保，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104447743B
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl α-ethylideneacetoacetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-acetyl 2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  一种简明对映选择性全合成盐孢菌素家族天然产物的策略的演变

  摘要：

  本文描述了通过涉及从简单氨基酸丝氨酸快速构建天然产物的高度修饰的吡咯烷酮核心的策略来全合成盐孢菌胺和肉桂酰胺。这种合成成功的关键是利用丝氨酸衍生的 5-恶唑烷酮作为立体化学控制器的先天特性和前所未有的底物驱动的水解动态动力学分辨率。

  DOI：

  10.1002/anie.202210317

文献信息

• 一种帕布昔利布的制备方法
  申请人：上海天慈国际药业有限公司

  公开号：CN112920182B

  公开（公告）日：2023-08-01

  发明提供了一种帕布昔利布的制备方法。具体地，本发明使用乙酰乙酸乙酯与乙醛缩合水解制得2‑乙酰‑2‑丁烯酸代替巴豆酸，无需经过繁琐的步骤上乙酰基，使得合成路线简化。本发明的制备方法合成方法简单安全，产物纯度高，收率提高。