3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oyl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (2S)-2-[(1R,3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-hydroxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanethioate
• 化学式: C₄₃H₆₄N₇O₁₉P₃S
• 分子量: 1108.0
• InChiKey: PBSYGNWZDBQCKM-MMYXXXJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  426
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oyl-CoA 在 recombinant Rhodococcus jostii RHA₁ CasI 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oyl-coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB) 的活性表明胆固醇侧链和环降解在结核分枝杆菌中同时发生。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 是一种重要的全球病原体，含有胆固醇分解代谢途径。尽管胆固醇分解代谢在 Mtb 中的确切作用仍不清楚，但该途径中的 Rieske 单加氧酶，3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB)，已被确定为毒力因子。为了研究 KshAB 的生理底物，使用红球菌酰基辅酶 A 合成酶生产两种胆固醇衍生物的辅酶 A 硫酯：3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid（形成 4-BNC -CoA) 和 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic 酸（形成 1,4-BNC-CoA）。KshAB 对 CoA 硫酯底物的表观特异性常数 (k(cat)/K(m)) 是相应的 17-酮化合物先前提出的生理底物的 20-30 倍。在存在 1,4-BNC-CoA 的情况下，明显的 K(m)(O(2)) 为 90 + /-10 mu

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.289975
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 在 Mycobacterium tuberculosis KshA 、 Mycobacterium tuberculosis KshB 、 recombinant Rhodococcus jostii RHA₁ CasI 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 还原型辅酶Ⅰ 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB) 的活性表明胆固醇侧链和环降解在结核分枝杆菌中同时发生。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 是一种重要的全球病原体，含有胆固醇分解代谢途径。尽管胆固醇分解代谢在 Mtb 中的确切作用仍不清楚，但该途径中的 Rieske 单加氧酶，3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB)，已被确定为毒力因子。为了研究 KshAB 的生理底物，使用红球菌酰基辅酶 A 合成酶生产两种胆固醇衍生物的辅酶 A 硫酯：3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid（形成 4-BNC -CoA) 和 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic 酸（形成 1,4-BNC-CoA）。KshAB 对 CoA 硫酯底物的表观特异性常数 (k(cat)/K(m)) 是相应的 17-酮化合物先前提出的生理底物的 20-30 倍。在存在 1,4-BNC-CoA 的情况下，明显的 K(m)(O(2)) 为 90 + /-10 mu

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.289975