1-bromo-2-(difluoromethoxy)-3-nitrobenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(difluoromethoxy)-3-nitrobenzene
• 化学式: C₇H₄BrF₂NO₃
• 分子量: 268.014
• InChiKey: IGAOUJCUASPQFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(difluoromethoxy)-3-nitrobenzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-chloro-4-((2-(difluoromethoxy)-3-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)phenyl)amino)-N-methoxynicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROXAMATE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HYDROXAMATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON APPLICATION
  [ZH] 羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用

  摘要：

  涉及一种式（I）所示羟肟酸酯化合物、其制备方法及其应用。还涉及包含所述化合物作为活性成分的药物组合物以及所述化合物或药物组合物用于治疗和/或预防由TYK2介导的相关疾病的用途。

  公开号：

  WO2022117016A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧六环 、 2-溴-6-硝基苯酚 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以33.4%的产率得到1-bromo-2-(difluoromethoxy)-3-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-halogenoanilines and intermediates for the preparation thereof

  摘要：

  N-环丙基-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺是合成抗微生物药物喹诺酮羧酸的重要中间体，可从工业廉价且易获得的原料制备而成；同时也是制备这些药物的中间体。具体而言，化合物的一般结构式为(1)、(2)和(3)，其中X为卤代基；Y为硝基或氨基，(2)中X为卤代基；R1为低碳烷基，(3)中X为卤代基；R为氢或—CH═C(CO2R2)2，R2为低碳烷基。

  公开号：

  US06316658B1

文献信息

• PYRAZINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF, AND USE OF SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20220259185A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  An object of the present invention is to provide a compound useful as an anti-tumor agent or the like, as well as a pharmaceutical composition, an anti-tumor agent, and a dihydroorotate dehydrogenase inhibitor, each of which contains the compound. According to the present invention, a compound represented by General Formula (1) or a salt thereof is provided. In the formula, R 1 represents a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are the same as or different from each other and each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group which may be substituted, a C 1-6 alkoxy group which may be substituted, or the like; R 6 's are the same as or different from each other and each represent a halogen atom, a C 1-6 alkyl group which may be substituted, or a C 1-6 alkoxy group which may be substituted; R 7 represents a C 3-8 cycloalkyl group which may be substituted, or the like; m represents an integer of 0 to 6; and a broken line represents a single bond or a double bond.

  本发明的目的是提供一种化合物，可用作抗肿瘤剂或类似物，以及包含该化合物的制药组合物、抗肿瘤剂和脱氢鸟苷酸脱氢酶抑制剂。根据本发明，提供了由通式（1）表示的化合物或其盐。 在该式中，R1表示氢原子或C1-6烷基；R2、R3、R4和R5相同或不同，每个表示氢原子、卤素原子、C1-6烷基（可以被取代）、C1-6烷氧基（可以被取代）或类似物；R6相同或不同，每个表示卤素原子、C1-6烷基（可以被取代）或C1-6烷氧基（可以被取代）；R7表示C3-8环烷基（可以被取代）或类似物；m表示0到6的整数；断线表示单键或双键。
• N-CYCLOPROPYL-2-DIFLUOROMETHOXY-3-HALOGENOANILINES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1031555A1

  公开（公告）日：2000-08-30

  The main tasks of the present invention are to provide, from a raw material which is industrially inexpensive and easy to procure, an N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-halogenoaniline which is an important intermediate in production of a quinolonecarboxylic acid having a cyclopropyl group at the 1-position, an isoindolinyl group at the 7-position and a difluoromethoxy group at the 8-position, useful as a synthetic antibacterial agent; and an intermediate used for production thereof. The present invention provides: a difluoromethoxybenzene derivative represented by the following formula (1): wherein X is a halogen atom and Y is a nitro group or an amino group; an N-(1-alkoxycyclopropyl)-2-difluoromethoxy-3-halogenoaniline derivative represented by the following formula (2): wherein X is a halogen atom and R1 is a lower alkyl group; and an N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-halogenoaniline derivative represented by the following formula (3): wherein X is a halogen atom and R is a hydrogen atom or a 2,2-di(alkoxycarbonyl)ethylene group represented by the following formula (4):         ―CH=C(CO2R2)2     (4) (wherein R2 is a lower alkyl group).

  本发明的主要任务是利用一种工业上廉价和易于获得的原料，提供一种N-环丙基-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺，它是生产1-位有环丙基、7-位有异吲哚啉基、8-位有二氟甲氧基的喹啉羧酸的重要中间体，可用作合成抗菌剂；并提供一种用于生产它的中间体。 本发明提供了 由下式（1）表示的二氟甲氧基苯衍生物： 其中 X 是卤素原子，Y 是硝基或氨基； N-(1-烷氧基环丙基)-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺衍生物，由下式(2)表示： 其中 X 是卤原子，Y 是硝基或氨基： 其中 X 为卤素原子，R1 为低级烷基；以及 下式(3)所代表的 N-环丙基-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺衍生物： 其中 X 是卤素原子，R 是氢原子或下式（4）代表的 2，2-二（烷氧羰基）乙烯基： -CH=C(CO2R2)2 (4) (其中 R2 为低级烷基）。
• N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-halogenoaniline and intermediate used for production thereof
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1362843A2

  公开（公告）日：2003-11-19

  The main tasks of the present invention are to provide, from a raw material which is industrially inexpensive and easy to procure, an N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-halogenoaniline which is an important intermediate in production of a quinolonecarboxylic acid having a cyclopropyl group at the 1-position, an isoindolinyl group at the 7-position and a difluoromethoxy group at the 8-position, useful as a synthetic antibacterial agent; and an intermediate used for production thereof. The present invention provides: a difluoromethoxybenzene derivative represented by the following formula (1): wherein X is a halogen atom and Y is a nitro group or an amino group; an N-(1-alkoxycyclopropyl)-2-difluoromethoxy-3-halogenoaniline derivative represented by the following formula (2): wherein X is a halogen atom and R1 is a lower alkyl group; and an N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-halogeno-aniline derivative represented by the following formula (3): wherein X is a halogen atom and R is a hydrogen atom or a 2,2-di(alkoxycarbonyl)ethylene group represented by the following formula (4):         ―CH=C(CO 2R2)2     (4) (wherein R2 is a lower alkyl group).

  本发明的主要任务是利用一种工业上廉价和易于获得的原料，提供一种N-环丙基-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺，它是生产1-位有环丙基、7-位有异吲哚啉基、8-位有二氟甲氧基的喹啉羧酸的重要中间体，可用作合成抗菌剂；并提供一种用于生产它的中间体。 本发明提供了 由下式（1）表示的二氟甲氧基苯衍生物： 其中 X 是卤素原子，Y 是硝基或氨基； N-(1-烷氧基环丙基)-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺衍生物，由下式(2)表示： 其中 X 是卤原子，Y 是硝基或氨基： 其中 X 为卤素原子，R1 为低级烷基；以及 下式(3)所代表的 N-环丙基-2-二氟甲氧基-3-卤代苯胺衍生物： 其中 X 是卤素原子，R 是氢原子或下式（4）代表的 2，2-二（烷氧羰基）乙烯基： -CH=C(CO 2R2)2 (4) (其中 R2 为低级烷基）。
• DIFLUOROMETHOXYBENZENE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INTERMEDIATES
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1031555B1

  公开（公告）日：2005-04-13
• N-cyclopropyl-2-difluoromethoxy-3-bromoaniline and intermediate used for production thereof
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：EP1362843B1

  公开（公告）日：2006-06-14