2-((5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: methyl (2S)-1-benzyloxycarbonyl-4-(carboxymethyl)pyrrolidine-2-carboxylate；2-[(5S)-5-methoxycarbonyl-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: NOIYBAADJAJVRD-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (2S,4R)-4-<(menthyloxycarbonyl)methyl>pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Arenare, Loredana; Caprariis, Paolo De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1251 - 1258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-4-氧-L-脯氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 2-((5S)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-pyrrolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pellicciari, Roberto; Arenare, Loredana; Caprariis, Paolo De, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1251 - 1258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel approach to 2,4-ethanoproline
  作者：Oleksandr O. Grygorenko、Igor V. Komarov、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.003

  日期：2009.7

  A novel approach to 2-azabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid (2,4-ethanoproline) is reported starting from (2S,4R)-4-hydroxyproline. The synthetic scheme consists of 10 steps and results in 22% total yield of the title compound. Enantiomeric purity of the product is checked by chiral stationary phase HPLC.

  的新方法，以2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-1-羧酸（2,4- ethanoproline）报道从（2开始S， 4 - [R）-4-羟脯氨酸。合成方案由10个步骤组成，标题化合物的总产率为22％。通过手性固定相HPLC检查产物的对映体纯度。