3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oic acid
• 英文别名: 3-Hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oic acid；(2S)-2-[(1R,3aS,4S,7aS)-4-[2-(5-hydroxy-2-methylphenyl)ethyl]-7a-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: HPKHSOHEPOWJGC-DQUFGQPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oyl-CoA 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-hydroxy-9-oxo-9,10-seco-23,24-bisnorchola-1,3,5(10)-trien-22-oic acid 、 辅酶 A
  参考文献：
  名称：

  3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB) 的活性表明胆固醇侧链和环降解在结核分枝杆菌中同时发生。

  摘要：

  结核分枝杆菌 (Mtb) 是一种重要的全球病原体，含有胆固醇分解代谢途径。尽管胆固醇分解代谢在 Mtb 中的确切作用仍不清楚，但该途径中的 Rieske 单加氧酶，3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB)，已被确定为毒力因子。为了研究 KshAB 的生理底物，使用红球菌酰基辅酶 A 合成酶生产两种胆固醇衍生物的辅酶 A 硫酯：3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid（形成 4-BNC -CoA) 和 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic 酸（形成 1,4-BNC-CoA）。KshAB 对 CoA 硫酯底物的表观特异性常数 (k(cat)/K(m)) 是相应的 17-酮化合物先前提出的生理底物的 20-30 倍。在存在 1,4-BNC-CoA 的情况下，明显的 K(m)(O(2)) 为 90 + /-10 mu

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.289975

文献信息

• Activity of 3-Ketosteroid 9α-Hydroxylase (KshAB) Indicates Cholesterol Side Chain and Ring Degradation Occur Simultaneously in Mycobacterium tuberculosis
  作者：Jenna K. Capyk、Israël Casabon、Robert Gruninger、Natalie C. Strynadka、Lindsay D. Eltis

  DOI：10.1074/jbc.m111.289975

  日期：2011.11

  active site channel and could contribute to substrate specificity. These results indicate that the physiological substrates of KshAB are CoA thioester intermediates of cholesterol side chain degradation and that side chain and ring degradation occur concurrently in Mtb. This finding has implications for steroid metabolites potentially released by the pathogen during infection and for the design of inhibitors

  结核分枝杆菌 (Mtb) 是一种重要的全球病原体，含有胆固醇分解代谢途径。尽管胆固醇分解代谢在 Mtb 中的确切作用仍不清楚，但该途径中的 Rieske 单加氧酶，3-酮类固醇 9α-羟化酶 (KshAB)，已被确定为毒力因子。为了研究 KshAB 的生理底物，使用红球菌酰基辅酶 A 合成酶生产两种胆固醇衍生物的辅酶 A 硫酯：3-oxo-23,24-bisnorchol-4-en-22-oic acid（形成 4-BNC -CoA) 和 3-oxo-23,24-bisnorchola-1,4-dien-22-oic 酸（形成 1,4-BNC-CoA）。KshAB 对 CoA 硫酯底物的表观特异性常数 (k(cat)/K(m)) 是相应的 17-酮化合物先前提出的生理底物的 20-30 倍。在存在 1,4-BNC-CoA 的情况下，明显的 K(m)(O(2)) 为 90 + /-10 mu