6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-Dimethoxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: YQLPSWDMLWRBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid 在 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-((2-aminophenyl)carbamoyl)benzyl)-6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型喹啉基苯甲酰胺衍生物作为抗癌剂和组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的合成、结构活性关系和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列基于喹啉的新型苯甲酰胺衍生物作为组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂和抗癌剂。合成的化合物 ( 10a-t ) 对五种人类癌细胞系的细胞毒活性进行了评估，包括肺癌细胞 (A549)、结直肠腺癌细胞 (HT-29)、乳腺癌细胞 (MCF-7)、结直肠癌细胞 ( HCT116) 和卵巢癌细胞 (A2780)。与其他人类癌细胞相比，所有化合物对 HCT116 和 HT-29 的细胞毒性更强。一般来说，在喹啉环的第 2 位具有甲基的化合物与具有芳基的化合物相比，表现出更大的细胞毒性。在最有效的 2-甲基喹啉中，没有取代的化合物 ( 10a) 或喹啉环上的小亲脂基团 ( 10b, 10c ) 在 HT-29 和 HCT116 细胞系中显示出比在喹啉环上具有大基团的那些 ( 10i, 10j ) 更大的细胞毒性。这可归因于 HDAC 酶或其他靶标结合位点中大体积基团的空间位阻。最有效

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133599
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 3,4-二甲氧基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到6,7-dimethoxy-2-methylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型 2-甲基-4-羧基喹啉，Doebner 反应的新副产物

  摘要：

  摘要 Doebner 反应是苯胺与醛和丙酮酸形成喹啉-4-羧酸的化学反应。虽然Doebner反应是合成4-羧基喹啉的简单方法，其产物从反应混合物中析出，纯度高，但由于形成不同的反应副产物，其产率不高。在本研究中，我们在 Doebner 反应中发现了一种新的副产物（2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物）。我们通过简单地在乙醇中搅拌丙酮酸和芳香胺，合成了新的 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物，纯度高。通常，我们发现在乙醇中合成 2-甲基喹啉-4-羧酸衍生物需要具有给电子基团的苯胺衍生物。1产物的 H-NMR 数据表明该反应是区域选择性的，并且在空间位阻较小的位置发生闭环。反应物的混合顺序在决定 Doebner 反应中的产物类型方面起着关键作用。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1912770

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity, Pan-HDAC inhibitory activity and docking study of new N-(2-aminophenyl)-2-methylquinoline-4-carboxamide and (E)-N-(2-aminophenyl)-2-styrylquinoline-4-carboxamide derivatives as anticancer agents
  作者：Negar Omidkhah、Farzin Hadizadeh、Afshin Zarghi、Razieh Ghodsi

  DOI：10.1007/s00044-023-03018-w

  日期：2023.3