1-(2-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[2-(3-Hydroxypropoxy)-4-methoxyphenyl]ethanone；1-[2-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxyphenyl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: VLQFCVXAYJPRMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸 、 1-(2-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到3-(2-acetyl-5-methoxyphenoxy)propyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  以1,3-二氧丙基为连接臂的肉桂基-丹皮酚衍生物的设计、合成及体外酪氨酸酶抑制活性的筛选

  摘要：

  本研究旨在获得用于治疗色素沉着过度的酪氨酸酶抑制剂。以肉桂酸（CA）和牡丹醇化合物为原料设计并合成了一系列肉桂酯类似物。评估了所有目标化合物的安全性、黑色素含量和抑制作用。在酶活性试验中，化合物的抑制率8，13和14具有与IC更强的抑制活性50，分别比20.7μM的值，13.98μM和15.16μM阳性药曲酸（IC 5030.83 μM）。细胞毒性评价表明，化合物13和14对B16F10细胞增殖的安全性高于其他化合物。黑素细胞试验结果表明，化合物13在100 μM和200 μM时比曲酸和熊果苷具有更强的细胞酪氨酸酶抑制活性。酶动力学机制表明，化合物13是一种非竞争性抑制剂，而化合物8和14是混合抑制剂。B16F10黑色素细胞黑色素含量和酪氨酸酶活性实验中，化合物8、14和13的抑制率分别为19.62%、20.59%和23.83%。此外，化合物13对黑素细胞中酪氨酸酶的抑制活性最高，抑制率为23

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104512
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 、 3-溴-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-(2-(3-hydroxypropoxy)-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以1,3-二氧丙基为连接臂的肉桂基-丹皮酚衍生物的设计、合成及体外酪氨酸酶抑制活性的筛选

  摘要：

  本研究旨在获得用于治疗色素沉着过度的酪氨酸酶抑制剂。以肉桂酸（CA）和牡丹醇化合物为原料设计并合成了一系列肉桂酯类似物。评估了所有目标化合物的安全性、黑色素含量和抑制作用。在酶活性试验中，化合物的抑制率8，13和14具有与IC更强的抑制活性50，分别比20.7μM的值，13.98μM和15.16μM阳性药曲酸（IC 5030.83 μM）。细胞毒性评价表明，化合物13和14对B16F10细胞增殖的安全性高于其他化合物。黑素细胞试验结果表明，化合物13在100 μM和200 μM时比曲酸和熊果苷具有更强的细胞酪氨酸酶抑制活性。酶动力学机制表明，化合物13是一种非竞争性抑制剂，而化合物8和14是混合抑制剂。B16F10黑色素细胞黑色素含量和酪氨酸酶活性实验中，化合物8、14和13的抑制率分别为19.62%、20.59%和23.83%。此外，化合物13对黑素细胞中酪氨酸酶的抑制活性最高，抑制率为23

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104512

文献信息

• 肉桂酸酯衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂和凝胶剂的应用
  申请人：陕西中医药大学

  公开号：CN111440068B

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一类肉桂酸酯衍生物及其作为酪氨酸酶抑制剂和凝胶剂的应用，该衍生物的结构通式是：式中，X、Y各自独立的代表O、S、NH中任意一种；R1、R2各自独立的代表H、OH、甲氧基、烯丙基、乙酰基中任意一种；R3、R4各自独立的代表H、OH、甲氧基、叔丁基二甲基硅氧基、乙酯基中任意一种，且R3、R4不同时为叔丁基二甲基甲硅烷基；n是2～5的整数。本发明肉桂酸酯衍生物对蘑菇酪氨酸酶二酚酶活性和B16F10小鼠黑色素瘤细胞内酪氨酸酶与黑素含量具有明显的抑制活性，可用于酪氨酸酶抑制剂的制备。同时本发明肉桂酸酯衍生物在橄榄油中能够形成稳定的凝胶，可作为小分子凝胶剂用于化妆品等。
• Design, synthesis of Cinnamyl-paeonol derivatives with 1, 3-Dioxypropyl as link arm and screening of tyrosinase inhibition activity in vitro
  作者：Kai Tang、Yi Jiang、Huawei Zhang、Wenli Huang、Yundong Xie、Chong Deng、Hongbo Xu、Xiaomei Song、Hong Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104512

  日期：2021.1

  and 15.16 μM, respectively than the positive drug kojic acid (IC50 with 30.83 μM). The cytotoxicity evaluation showed that compounds 13 and 14 have higher safety than the other compounds to the proliferation of B16F10 cells. The result of the melanocyte test supported that compound13 has stronger cellular tyrosinase inhibitory activity than kojic acid and arbutin at 100 μM and 200 μM. The enzyme kinetics

  本研究旨在获得用于治疗色素沉着过度的酪氨酸酶抑制剂。以肉桂酸（CA）和牡丹醇化合物为原料设计并合成了一系列肉桂酯类似物。评估了所有目标化合物的安全性、黑色素含量和抑制作用。在酶活性试验中，化合物的抑制率8，13和14具有与IC更强的抑制活性50，分别比20.7μM的值，13.98μM和15.16μM阳性药曲酸（IC 5030.83 μM）。细胞毒性评价表明，化合物13和14对B16F10细胞增殖的安全性高于其他化合物。黑素细胞试验结果表明，化合物13在100 μM和200 μM时比曲酸和熊果苷具有更强的细胞酪氨酸酶抑制活性。酶动力学机制表明，化合物13是一种非竞争性抑制剂，而化合物8和14是混合抑制剂。B16F10黑色素细胞黑色素含量和酪氨酸酶活性实验中，化合物8、14和13的抑制率分别为19.62%、20.59%和23.83%。此外，化合物13对黑素细胞中酪氨酸酶的抑制活性最高，抑制率为23